Интересна история возникновения города. В 992 году печенеги двинулись на Киев со стороны Суды. Владимир с дружиной выступил навстречу ворогу. Рати встретились на Трубеже, не решаясь пересечь водный рубеж. Наконец печенеги предложили решить дело поединком богатырей. Владимир согласился и выставил на бой русского кожемяку Яна Усмошвеца. Рати встали друг против друга стеной и наблюдали за единоборством богатырей. Русский воин сдавил печенежского великана своими могучими руками и, задушив его, ударил о землю. В полках раздался крик, печенеги дрогнули и побежали. Обрадованный Владимир заложил на месте поединка город и назвал его Переяславлем в честь того, что русский богатырь перенял славу у печенежского.
Система порубежной обороны, сердцевиной которой были крепости, включала и естественные препятствия: броды, крутые берега, овраги, лесные засеки. В равнинных местностях устанавливались сигнальные башни или шесты со смоляными факелами. В случае опасности порубежные стражи их поджигали, и огонь на мачте извещал жителей о набеге. Обыватели спешили укрыться за стенами крепостей. В Витечеве, на высокой горе, тоже стояла сигнальная башня; когда на ней загорался костер, то он был виден в Киеве. И тогда дружина княжеская спешно седлала коней и мчалась навстречу врагам.
Владимир понимал, что порубежный заслон будет прочен тогда, когда в крепостях станут служить искушенные в военном деле воины. И тогда он, по мере роста крепостей, стал формировать гарнизоны. Как написано в летописи, князь «под свои знамена собрал мужей лучших от словен, и от кривичей, и от чуди, и от вятичей, и ими населил город, ибо шла война от печенегов. И воевал с ними, и побеждал их».
Это была мудрая военно-политическая акция. «Лучшие мужи» северных земель, расселяясь на юге, несли военно-оборонительную пограничную службу, передавали соплеменникам опыт вооруженной борьбы. Огражденное от агрессии государство обретало покой, стабильность, приумножало свое богатство. Хроники древних лет не донесли до нас имен и подвигов тех, кто первыми встречал непрошеных гостей, кто насмерть рубился с ними и лег костьми за землю «отчич и дедич».
Сохранился рассказ немецкого епископа Бруна, который был послан проповедовать христианство среди печенегов в 1000 году. Миссионер не только описал обычаи и нравы князя Владимира и его беспокойных соседей – печенегов, но и подивился искусной системе защиты границ.
«…Князь русов Владимир, хозяин обширной страны и больших богатств, задержал меня на месяц, пытался отговорить от моего намерения и хлопотал обо мне, как будто я из тех, кто добровольно бросается на гибель… Он в течение двух дней провожал меня со своим войском до самой крайней границы своего государства, которую он окружил чрезвычайно крепким и сильным частоколом. Там он спешился; я и мои товарищи шли впереди, а он со знатнейшими своими воинами следовал за нами…»
