. В XVI веке на самой окраине Замоскворечья и Большой Ордынки появляется Екатерининская белильная слобода, жители которой изготовляли беленую пряжу для двора.
Как пишет в своей книге «Из истории московских улиц» известный знаток истории столицы П.В. Сытин: «Дворы в слободах были небольшие, узкие по улице и несколько длиннее вглубь, почему кварталы были изрезаны множеством переулков. Избы деревянные, большей частью курные; стояли они по улице рядами и занимали по ней небольшой участок. За избой – сарай или амбар, а за ним обязательно огород.
Слободы отделялись одна от другой рощами, полями. Посреди слободы обычно стояла церковь, рядом с нею – «братский двор», на котором сосредоточивалось самоуправление». В Кадашевской слободе такой церковью была церковь Воскресения в Кадашах, в Казачьей – церковь Успения, что в Казачьей, в Толмачевской – храм Николы в Толмачах, а в Екатерининской – Святой Великомученицы Екатерины, что на Всполье.
В 1572 году по желанию Ивана Грозного в Москву были перевезены мощи святых мучеников Михаила и Феодора Черниговских. Процессия двигалась по Большой Ордынке. Посмотреть на мощи святых пришла вся Москва. На месте встречи мощей теперь расположена церковь Михаила и Феодора Черниговских. В XVII веке на улице поселились стрельцы полка Пыжова, давшего название Пыжевскому переулку и церкви Николы в Пыжах. Московские стрельцы охраняли Кремль и участвовали в походах. В мирное время стрельцы не брезговали ремеслами, торговлей, огородничеством, что сближало их с посадским населением. Южнее появилось поселение казаков (Казачья слобода). Казаки несли военную службу, а их семьи занимались сельским хозяйством.
Орды крымских татар во время набегов на Москву, естественно, двигались по Большой Ордынке. Татары не так часто добирались до защищенного Кремля, а вот Замоскворечье регулярно «предавали мечам и пожарам». На Большой Ордынке русские ратники встречали врага, оказывали сопротивление, а порой и вовсе громили. В Смутное время через Серпуховские ворота прошли по Большой Ордынке в Москву отряды поляков под предводительством Самозванца. В сентябре 1612 года во время московской битвы возле Большой Ордынки стоял Климентовский острог, оборона которого стала одним из главных событий битвы. В ней участвовали и стрельцы, и казаки. Историк С.М. Соловьев сообщает: «24 числа, в понедельник, опять на рассвете, начался бой и продолжался до шестого часа по восхождении солнца; поляки смяли русских и втоптали их в реку, так что сам Пожарский с своим полком едва устоял и принужден был переправиться на левый берег; Трубецкой с своими козаками ушел в таборы за реку; козаки покинули и Клементьевский острожек, который тотчас же был занят поляками, вышедшими из Китая-города»
