Мятежникам нужен был Оренбург, главная крепость на юго-востоке империи, который мог дать оружие и различное снаряжение со своих складов. Взятие центральной крепости также должно было поднять авторитет повстанцев среди населения. Его осада продолжалась полгода, с октября 1773 по март 1774 года, но закончилась неудачей. Тем временем огромный край пылал восстанием. Казань опустела. Местные дворяне в страхе бежали в центральную Россию, дорога на Москву была забита обозами ошалевших помещиков с имуществом и семьями.
Укрощать строптивых бунтарей были высланы правительственные войска. Хотя с повстанцами пытались бороться не только оружием. Комендант Оренбурга Рейнсдорп обещал за взятие Пугачева живым 500 рублей, а за мертвого – 250. Но подобные посулы должного эффекта не возымели, своего вождя казаки не выдали. В феврале-марте 1774 года численность крестьянской армии настолько выросла, что составила 20 000 человек. Это были бедные казаки и крестьяне, беглые каторжники и множество инородцев – татар, башкиров, мордвы.
Правительственные войска по пятам преследовали бунтовщиков. 22 марта произошла решительная битва между бунтовщиками и регулярными частями. Сражение под Татищевой крепостью выиграли войска Екатерины II, затем 24 марта была разбита крестьянская армия под Уфой. Остатки повстанческих отрядов спешно отступали, но царские войска продолжали их преследовать. У городка Сакмар 1 апреля 1774 года отряды Пугачева снова потерпели поражение.
В это время предприимчивый Долгополов находит в Казани себе товарища – такого же искателя приключений башкира Канзафара Усаева и в его компании отправляется дальше, к своей заветной цели. Здесь он уже вовсю репетирует и обкатывает свою легенду о посланце малолетнего царевича. Хотя вокруг было неспокойно, 21 июня авантюристы добрались до прикамского городка Оса, недалеко от которого расположился в степи отряд Пугачева.
В это время положение мятежников было не самое лучшее. Потерпев поражение от правительственных войск, армия бунтовщиков заметно уменьшилась, припасы, как продовольственные, так и военные, заканчивались. Люди начали роптать, что их ведет не царь-батюшка, а «беглая шаромыга» из казаков. В общем, приезд богатого купца Ивана Ивановича Иванова (так незамысловато окрестил себя Долгополов) с дарами от цесаревича пришелся очень кстати, ибо подыгрывал самому Пугачеву.
Вот как описал встречу двух авантюристов – самозванца и махинатора – В. Пикуль в рассказе «Прибыль купца Долгополова». «Емельян Иванович сидел посреди шатра на шелковых подушках, с ножом у пояса, по бокам держал заряженные пистоли. Долгополов сразу понял, что подушки – это еще не трон. Царь он или не царь, а прибыль с него купцу содрать надобно. “Великий государь! – бухнулся он в ноги Пугачеву. – А я твоему величеству подарки от Павлика привез”. Пугачев даже обомлел. Но “игру” принял».
