Симха-Янкель вскоре был замешан в криминальной истории, которая впоследствии оказала большое влияние на его судьбу. Бывший одесский налетчик, а теперь командир Красной Армии был патологически жадным. Поэтому, выполняя по приказу Реввоенсовета задание по экспроприации в Государственном банке 4 млн рублей, Блюмкин решил обманным путем присвоить основную часть средств себе. Под угрозой расстрела деньги пришлось возвратить, хотя судьба 500 тыс. рублей так и осталась неизвестной.
Когда волнения поутихли, ловкий авантюрист появился в Москве, где его приютили товарищи по партии. Яков Григорьевич – отныне так он стал себя именовать – был зачислен в охрану партии левых эсеров. Лучшую кандидатуру действительно трудно было найти: он метко стрелял из любого вида оружия, умел обращаться с бомбами. Террористические наклонности открыли Блюмкину дорогу в ВЧК, где его хотели использовать для подготовки терактов против видных политических деятелей Германии и России для срыва Брестского договора. Кроме того, Блюмкин свободно владел несколькими иностранными языками и обладал магическим даром располагать к себе людей, поэтому ему было поручено организовать отделение по борьбе с международным шпионажем. (Интересен тот факт, что некоторые разработки даровитого чекиста до сих пор используются в работе спецслужб.)
Работа в ВЧК вскружила самолюбивому и амбициозному Якову голову. Он возомнил себя человеком, наделенным правом решать судьбы других людей, и нередко кичился этим. «Вот, видите, вошел поэт, – говорил он Есенину и Мандельштаму в писательском кафе. – Он не представляет большую культурную ценность. А если я захочу – тут же арестую его и подпишу смертный приговор». В действительности эти слова были только хвастливой бравадой, но дай авантюристу волю, он несомненно хладнокровно отправлял бы заключенных на смерть. Его друзья по партии быстро поняли, кем является этот человек, и в 1918 году приговорили Якова Блюмкина к расстрелу за отступничество от идей левоэсеровского движения. Три боевика от партии левых эсеров пригласили его за город для проведения политического инструктажа. Но беседа так и не состоялась, а сами переговоры закончились попыткой расстрелять Блюмкина. Однако, похоже, что он родился в рубашке – ни одна из восьми пуль, выпущенных боевиками, в Якова не попала.
Через несколько дней покушение на Блюмкина повторилось. В один из выходных дней в Киеве его расстреляли в упор, когда он сидел в летнем открытом кафе. Но, получив серьезное ранение в голову, он чудом остался в живых. Раненого Блюмкина отвезли в больницу. А через несколько дней эсеры вновь предприняли попытку привести приговор в исполнение. Боевики бросили бомбу в окно палаты, где лежал раненый Яков. Но каким-то звериным сверхчутьем почувствовав, что его хотят убить, он за несколько секунд до взрыва успел выпрыгнуть в окно. После этого Симху-Янкеля пытались убить еще шесть раз.
