23 сентября первый десантный отряд 5-й армии, размещенный на десяти транспортных судах и на баржах, под конвоем парохода «Олень» прибыл к Симбирску. На следующий день войска высадились в 10–12 км южнее города, на левом берегу Волги, в районе деревни Красный Яр, чтобы оттуда нанести удар во фланг и тыл белым. Высаженные 1-й и 6-й латышские, Московский и 6-й Петроградский полки, разбив отряды белых у Красного Яра и оставив в прикрытии Владимирский полк, повели наступление на позиции белых у деревни Сучья (Петровское). Белые были разбиты, а оставшиеся в живых отступили к железной дороге.
24–25 сентября отряд судов высаживал усиленные разведывательные партии на острова, лежащие вблизи Симбирска, и обеспечивал новую высадку прибывших частей 5-й армии на левый берег в районе деревни Головкино (выше Симбирска). Заняв Петровское, десант повел наступление на деревни Корольчиха и Чердаклы. Тогда же при поддержке вооруженных пароходов был переброшен на левый берег 5-й Курский полк Симбирской дивизии 1-й армии. Этот полк должен был связаться с десантом частей 5-й армии и отрезать противнику путь отступления от его плацдарма у Симбирского моста.
По плану, разработанному еще в середине сентября, для наступления на Сызрань намечалось использовать: с юга – Вольскую дивизию и бригаду 1-й Николаевской дивизии, с которыми должна была взаимодействовать Вольская флотилия; с севера – Симбирскую дивизию; с запада – Пензенскую и Инзенскую дивизии. Всего в этой группе было около 20 тысяч штыков, 1000 сабель, 140 орудий, 400 пулеметов и 10 вооруженных судов Вольской флотилии (6 пароходов и 4 катера-истребителя).
У белых в этом районе силы были значительно меньшие: 6480 штыков, 3300 сабель, 25–35 орудий, 100–150 пулеметов, 8 вооруженных пароходов.
Приказание о переходе в наступление на Сызрань было отдано 21 сентября.
22 сентября Пензенская и Инзенская дивизии выбили белых с занимаемых позиций на линии деревень Лава – Воздвиженка – Канадей – Монастырский Сугнур – Чекалино – Киват – Кузато-во – Дворянское.
С 22 сентября по 1 октября Пензенская дивизия 1-й армии с упорными боями прошла свыше 85 км, а Инзенская – около 65 км. После овладения Хвалынском быстро стала продвигаться Вольская дивизия, с которой взаимодействовала Вольская флотилия.
26–27 сентября начала наступление с севера Симбирская дивизия. Правофланговые части ее, достигнув 26 сентября деревни Ельшанка, установили контакт с Инзенской дивизией.
