Козимо, который появился на свет в 1389 году, ко времени смерти Джованни уже достиг сорокалетнего возраста. С молодых лет он был посвящен отцом во все тонкости предпринимательства. Однако он не только живо воспринял науку, преподанную ему отцом, но во многом превзошел родительские навыки. Еще молодым человеком он путешествовал по Центральной Европе и открывал там филиалы банков Медичи. Везде он оставлял впечатление человека зрелого, даровитого, имеющего собственное мнение по многим вопросам. Действительно, путешествия и профессиональная деятельность позволили ему глубоко вникнуть в политическую и экономическую жизнь эпохи, расширили его политический горизонт. Его советов просили, его мнением дорожили, его дружбы искали.
Как и его отец Джованни, Козимо обладал терпением, простотой и, может быть, несколько нарочитой скромностью, но отличался от него в главном стремлении. Быть только богатейшим банкиром значило для него слишком мало, его целью были политика, власть. Но эти свои желания он прятал под личиной честной простоты и благожелательности.
Еще при жизни отца, владея 39 флорентийскими банками, он поставил состояние на службу своим амбициям. Считая, что истинная преданность – только та, что куплена за хорошие деньги, он ненавязчиво, как бы невзначай снабжал средствами своих сторонников, и скоро огромное количество лиц различных социальных слоев уже составляли его клиентуру. Это тотчас же вызвало настороженность, а затем и враждебность других богатых фамилий города: Строцци, Пацци, Аччиаоли и больше всех – Альбицци. С 1382 года Мазо, а затем его сын Ринальдо Альбицци (1370–1442) возглавляли правительство Флоренции.
В 1416 году Козимо вступил в брак с Контессиной Барди, дочерью Алессандро, графа Фернио, и его супруги Милы (или Эмилии) Панночитики. Дворцы Барди, благороднейшей флорентийской дворянской фамилии, подтверждали голубизну крови и древность рода своих владельцев. Эти дворцы располагались в Ольтрарно, старой части города, и в Санта-Кроче. В последнем находилась фамильная церковь с фресками Джотто, изображавшими эпизоды жизни Св. Францисска.
Графское достоинство не мешало Барди выступать в качестве крупных банкиров и совместно с Геруччи являться главнейшими кредиторами короля Англии. Позднее они передали свое право Медичи.
Контессина, происходя из среды высшего дворянства, была рангом выше своего супруга. Ее жизнь являла пример благородства и благочестия. Она преданно заботилась о своих сыновьях и о внебрачном сыне Козимо, Карло, называя мальчиков своей «юной троицей» и уделяя им много материнского внимания.
