В 219 году до н. э. римляне разбили флот Деметрия, желавшего расширить свои владения, и вынудили его бежать в Македонию. Скердилеид стал единственным правителем Иллирии. Ему было трудно удерживать власть из-за волнений в разных районах страны. Приходилось учитывать интересы Рима и Македонии, что было практически невозможно. Филиппу V он предоставил всего 15 своих кораблей. Царь Македонии не стал платить ему деньги. Договор между ними был расторгнут.
Скердилеид, перейдя на сторону Рима, совершил набег во владения Македонии. Предприятие было рискованным. В то время Ганнибал после нескольких побед над римлянами, разгромив их превосходящие силы при Каннах, угрожал городу Риму. Филипп V Македонский заключил в 215 году до н. э. военный союз с Ганнибалом и приготовился захватить Иллирию, свергнув Скердилеида.
Однако ситуация резко изменилась после того, как римляне измотали армию Ганнибала мелкими нападениями, а эпидемия чумы в Сицилии унесла жизни тысяч карфагенян. Победа римлян в этой Второй Пунической войне обеспечила царскую власть над Иллирией Скердилеиду.
Дикеарх был родом из Этолии (Центральная Греция) и рано избрал профессию морского разбойника.
Когда Филипп V Македонский в конце III века возмечтал о славе Александра Македонского и стал расширять свои владения, он активно использовал в своих интересах пиратов. Среди предводителей морских разбойников был грек Дикеарх.
Союз этолийских племен стремился сохранить самостоятельность и противостоял Македонии. Но для пиратов подобные политические игры не имели большого значения.
Для них, как для любых грабителей, на первом месте были «экономические» интересы, выгода. Поэтому этолиец Дикеарх, имевший небольшую пиратскую флотилию, принял предложение Филиппа V Македонского и перешел на службу к нему.
Получив от царя два десятка кораблей, Дикеарх отправился на привычный промысел к островам Эгейского моря. Его флотилия действовала решительно и жестоко, наводя ужас на жителей островов. Награбленные пиратами богатства помогали Филиппу V Македонскому укреплять армию, покупать и строить новые корабли, а также пополнять пиратский флот Дикеарха.
Создалась, что называется, система с обратной связью. Чем больше была добыча пиратов, тем сильней и многочисленней они становились, тем успешней грабили торговые суда. А значит, все меньше торговцев рисковало выходить в море. Пираты подрывали торговый обмен во всем регионе, и тем самым уменьшалась их добыча.
