Путь к богатству и славе знаменитого миллиардера, разумеется, пролегал и через залы судов и скандалы в прессе. «Башня Трампа» в Нью-Йорке заняла место бывшего архитектурного памятника – знаменитого магазина «Бонвит Теллер», снесённого в 1980 году. Трамп навлёк на себя неприятности за уничтожение ценных барельефов в стиле Art Deco на фасаде, обещанных музею «Метрополитен».
К процессу быстрого сноса здания были привлечены примерно 200 нелегальных польских рабочих-иммигрантов, которым выплачивались (если вообще выплачивались) всего 4-5 долларов в час за работу с 12-часовыми сменами. Трамп свидетельствовал в суде, что в 1990 году он редко посещал строительную площадку и не знал о нелегальных рабочих, часть которых жила на месте, и они были известны как «польская бригада». Длительный судебный иск был завершён лишь в 1999 году, а материалы суда закрыты.
По утверждениям журналиста Уэйна Барретта, «жизнь Трампа была «переплетена с преступным миром». Барретт много лет следил за карьерой строительного короля, брал у него интервью и выпустил в 1992 году биографию «Трамп: сделки и падение», хотя и неодобренную самим Трампом. Предполагаемые связи Трампа с преступными кланами Нью-Йорка и Филадельфии тянулись десятилетиями, о них написаны книги и статьи, назывались конкретные имена и публиковались официальные доказательства.
Достоверно известно, что в 1980-х и начале 1990-х годов организованная преступность была тесно связаны со строительной отраслью Нью-Йорка и Нью-Джерси, что делало контакт между застройщиками и компаниями, контролируемыми мафией почти неизбежным. Однако «Дон Трамп» укрепил и развил связи с главами преступных кланов, якобы отмывая деньги мафии и предпочитая работать с контролируемыми ею компаниями на протяжении всей своей жизни. В 1979 году Трамп попал под следствие по делу о взяточничестве, а в 1981 году допрашивался при расследовании дела о рэкете, но эти расследования не привели к возбуждению уголовного дела. У. Барретт заявлял, что Трамп и ему пытался дать взятку: он как-то узнал, что у журналиста нет квартиры, и во время интервью предлагал помочь.
Судя по опубликованным материалам, в прошлом «волшебника Дона Трампа» есть многое, что сближает его с Доном Карлеоне, но другие журналисты называют книгу У. Барретта недоказательной, а его отношение к Трампу предвзятым.
Многие американские бизнесмены и политики замешаны в различных тяжбах и судебных процессах. Сутяжничество превратилось чуть ли не в национальный спорт, а адвокаты – в высокооплачиваемых, но, мягко говоря, не очень уважаемых людей. Обывателю невозможно разобраться во взаимных обвинениях участников таких процессов и отличить настоящие преступления от заказных скандалов. Видимо, по этой причине обвинения Д. Трампа в многолетних связях с мафией не производят впечатления на избирателей.
