В 1700 году в лебедянских лесах скрывались солдаты, бежавшие из новонабранных полков армии Петра I, шедшей воевать Нарву. Беглецы по ночам выходили из лесов и грабили жителей города и селений. Грамотой Петра I воеводе А. Г. Сумарокову было приказано переловить их и прислать в Москву «наскоро, не дожидая иного указу». Повторно Петр I обратился к теме лебедянских разбойников в 1719 году, когда указом от 30 октября повелел их ловить и «казнить разными казнями без милосердия».
Разбойничьи «душегубства» и злодеяния впечатляют своей масштабностью. Так, в 1772 году в Воронежский магистрат были «приведены с поличным и сысканы» два лебедянских «вора и разбойника» – Сенька Попов и Ивашка Корнилов, которые «учинили многие грабежи и смертныя убойства». На сыске оказалось, что эти «рыцари большой дороги» совершили ни много ни мало: «смертных убойств 62, грабежей и татеб 117». По розыску были схвачены еще 15 жителей Лебедянского уезда, входивших в шайку, среди них – поп села Трубетчино Иван.
Разбои продолжались и на протяжении всего XVIII столетия. В 1765 году Екатерина II, для искоренения воров, разбойников и пристанодержателей, указала в каждой волости избрать сотских, чтоб они, под страхом смертной казни, доносили Лебедянской воеводской канцелярии два раза в год о благополучии в этом отношении вверенных им сел и деревень. Однако, несмотря на меры правительства, вплоть до начала XIX века по дорогам Лебедянского уезда было опасно ездить. Последним лебедянским разбойником следует, очевидно, считать помещика Филина. С шайкой вооруженных дворовых людей он выезжал на разбой, «грабил и мучил разных людей, и был от него страх великий». Филина вызывали в суд, он игнорировал вызовы; когда же за ним в имение явилась полиция, Филин «выгнал оную и грозил ей ружейными выстрелами». Пришлось губернатору выслать из Тамбова в Лебедянский уезд воинскую команду. Было это в 1802 году.
Эти исторические реалии остались в памяти народной в форме легенд и рассказов о разбойниках, их таинственных убежищах и несметных кладах. Как рассказывали старики, в одном из курганов близ села Троекурова «заключено столько золота и серебра, что сокровища сего не стоит весь Лебедянский уезд». Клад этот, однако, никому пока найти не посчастливилось. А вот другие клады – были.
Россыпные серебряные и медные монеты, в основном восточные, золотоордынские и Великого княжества Рязанского – частые находки на пахотных полях в окрестностях Лебедяни. Здесь же был найден резной по кости образок с серебряным басменным ободком с надписью TPOUZA, датируемый XIV веком. В селе Каликино на огороде в 1901 году был найден клад из 568 серебряных ордынских монет и чугунная ваза. Клад рязанских монет XV века весом более фунта был найден в селе Черепянь на Дону, а другой, в котором обнаружены медные и серебряные кресты, восточные монеты и монеты рязанского князя Ивана Федоровича (1409–1458), – в Покрово-Казацкой слободе. Интересно, что по времени происхождения эти находки совпадают с временем легендарных Кунама, Тяпки и пустынника Петра. Видимо, какая-то историческая база под лебедянскими легендами все-таки есть.
