Загадочные подземные сооружения имелись и в самом городе. По преданию, из бывшей лебедянской крепости вел тайник к Дону. В позднейшие времена вокруг этого тайника возникло множество легенд. Среди городских жителей бытовало предание о существовании подземного хода из Троицкого монастыря в крепость и далее, на левую сторону Дона. В 1898 году под церковью Рождества, под горой, на самом берегу Дона, был найден «под камнем» подземный ход с железной дверью в конце. Другая «железная дверь» была обнаружена в 1900 году во время кладки печи в доме купца Чурилина, «в глубине земли». В начале XX века с западной стороны города, в овраге, можно было видеть ямы – как полагали, выход подземного хода, идущего от Дона. Что здесь правда, что вымысел – сейчас уже трудно сказать.
Прославились в здешних местах и еще два разбойника, Наян и Тарас, будто бы жившие в 2-х верстах от нынешнего села Доброго, на берегу реки Воронеж. Тарас был не только разбойник, но и чернокнижник и посещал окрестные селения для грабежа весьма своеобразным способом: расстилал на воде свою епанчу, садился на нее и плыл по реке, удивляя и пугая жителей. Все прибрежные села дрожали перед ним. Несколько раз жители просили у правительства защиты, однако присылаемые для поимки Тараса солдаты не могли подойти к разбойнику ближе, чем на ружейный выстрел, а ни пули, ни даже орудийные выстрелы не вредили ему. Истребить злодея сумел один местный священник, который присоединился к очередной воинской команде, посланной на поимку Тараса, и застрелил разбойника из пищали, заряженной пуговицей от собственной рясы.
Жители села Доброго указывали в лесу два высоких кургана, стоящих в полуверсте друг от друга, где, по их словам, располагались жилища Наяна и Тараса. С именем Тараса связывался и Тарасов лог, пересекавший у села Трубетчино дорогу из Лебедяни в Козлов: здесь, по преданию, находилось становище Тараса.
Войны с Польшей и Швецией в середине XVII века, увеличение налогового бремени, принятие Соборного уложения 1649 года, законодательно оформившего окончательное закрепощение больших масс крестьян, произвол государственного аппарата и вотчинников – все это вызывало разорение основной части трудового населения. Обнищавшие люди все чаще прибегали к крайнему средству – бегству на далекие окраины, чтобы получить желанную свободу от крепостного ярма, посадского тягла или тяжелой службы. Один из путей беглецов лежал на Дон, в казаки, и лежал этот путь через Лебедянский уезд.
