Однако детство Крис сильно отличалось от детства Роберта Кардашьяна. Его родители состояли в браке более семидесяти лет, а родители Крис разошлись, когда ей было всего семь. Это было трудное время для Крис и ее четырехлетней сестры Карен. Мэри Джо пришлось продать семейный дом и выйти на работу на полный день. Впоследствии мать Крис познакомилась с реабилитированным алкоголиком Гарри Шэнноном, который навсегда отказался от алкоголя, когда они поженились. Крис была в восторге от предприимчивого духа Гарри и считала его «отличным парнем».
В воспитании дочерей Мэри Джо придерживалась строгих правил, но это не помешало ей дать согласие на поездку старшей дочери вместе с Дебби на Гавайи, чтобы посмотреть турнир по гольфу, где та и познакомилась с Сесаром. Роберт Кардашьян, когда стал ухаживать за Крис, поначалу не знал, что она уже приняла предложение руки и сердца, сделанное ее бойфрендом.
Роберта ни в малейшей степени не обескуражил ее первоначальный отказ дать ему номер телефона. Он тут же узнал его через друга, который работал в телефонной компании, и отважно позвонил ей. Потом она объясняла корреспонденту телеканала Е!, что, несмотря на ее первоначальные сомнения и раздражение, вызванные его настойчивостью, в конечном счете они оба осознали, что между ними «проскочила искра».
Путь истинной любви был не слишком гладким. Во время своего первого свидания, побывав в кино, они отправились в тот дом, где Крис жила с Сесаром, который уехал на гольф-турнир… по крайней мере так думала девушка. Как раз когда они были в спальне, собираясь приступить к делу, дверь распахнулась, и в комнату ворвался Сесар. Он позаботился, чтобы Роберт не остался на чай под светскую беседу. Крис утверждает, что они были в одежде. Брат Сесара подтвердил, что Крис и Роберт были застигнуты в спальне. Он уверяет, что его брат подозревал Крис и намеренно не стал принимать участие в турнире, чтобы пораньше приехать домой. Если это действительно было так, то подозрения Сесара оправдались, и данный случай стал началом конца их отношений.
В 1975 году, помимо проблем в личной жизни, Крис пришлось столкнуться и с семейной трагедией. Ее отец, с которым у нее в последние годы наладились отношения, погиб в автокатастрофе в Мексике в возрасте 42 лет. Вечером накануне своей второй женитьбы он, находясь за рулем своего «Порше», врезался в грузовик в лобовом столкновении. Ким не суждено было узнать своего деда со стороны матери.
