После окончания военной службы, в 1975-ом году, Роберт работал торговым агентом в корпорации «Xerox», где добился значительного увеличения продаж. Он откладывал часть заработной платы и успел приобрести несколько активов. Не оставляя работы в «Xerox», Кийосаки начал свой собственный бизнес.
Вскоре он начинает своё первое прибыльное дело – производство кошельков из кожи и нейлона на липучках. Это была та самая идея, о которой мечтают все те, кто начинает бизнес. За три года, в возрасте 28 лет, Кийосаки стал мультимиллионером, а ещё через несколько лет – обанкротился. Потеряв голову от стремительно обретённого богатства, молодой бизнесмен попал в плен иллюзий, увлёкся приобретательством и забыл разницу между имуществом и обязательствами. За это он был жестоко наказан.
Роберт Кийосаки: «Деньги часто обнажают наши трагические упущения. Деньги направляют прожектор на наше невежество. Вот почему слишком часто человек, на которого неожиданно сваливается счастье – скажем, наследство, лотерейный выигрыш, вскоре возвращается к тому состоянию, в котором был до получения денег или падает ещё ниже. Человек не всегда может разумно распорядиться деньгами. Если он хочет всё потратить, деньги, вероятнее всего, вылетят в трубу».
Поскольку товар не был запатентован, некая контора украла идею производства кошельков на липучках – и фирма Кийосаки обанкротилась. Он потерял все деньги и имущество, оказался в огромных долгах и даже какое-то время жил в автомобиле вместе со своей женой Ким. Несмотря на все трудности, Роберт категорически отказывался находить себе работу по найму. Он думал только о новой бизнес-идее.
Роберт Кийосаки: «Правило номер один для того, кто хочет стать предпринимателем: никогда не устраивайся на работу ради денег».
«Если возникает страх, что у них не хватит денег, вместо того, чтобы тут же броситься на поиски работы, которая даст пару долларов для уничтожения этого страха, можно просто задать себе вопрос: «А будет ли работа лучшим решением с точки зрения долгосрочной перспективы?» Я считаю, что нет. Особенно если посмотреть на жизнь человека в целом. Работа – это краткосрочное решение долгосрочной проблемы».
Его новое предприятие занялось выпуском молодёжных футболок с портретами рок-звёзд. Одновременно Кийосаки занялся инвестированием и игрой на бирже. Он снова разбогател, однако впереди его снова ждали испытания. Мода на тяжёлый рок прошла, одновременно Роберта постигли неудачи на бирже. Он снова оказался в долгах. Но это очередное банкротство только укрепило бизнесмена в его убеждениях.
