Художница Анна Остроумова-Лебедева, учившаяся вместе с Рыловым, вспоминала: «Он был очень привлекательный юноша, с большими голубыми лучистыми глазами, с ясной ласковой и доброй улыбкой. Он был скромен, застенчив и часто краснел от смущения. ...Но главными чертами его характера были трудолюбие, сосредоточенность и страсть к искусству - все предпосылки к исключительной целеустремленности». Судя по ее воспоминаниям, в училище Рылов удивлял товарищей и вызывал глубокое уважение своей работоспособностью, особенно это относилось к летним этюдам, которые «были написаны на небольших холстах, без подрамников, все одинакового размера и формата. Когда он их принес в школу, чтобы по просьбе товарищей показать наработанное за лето, он положил этюды на пол в виде стопки блинов, и она была от пола вышиной в аршин»[>3 Там же, с. 256.].
Призыв на воинскую службу в 1891 году изменил уже сложившуюся жизнь Рылова в Петербурге. Но и там он продолжал рисовать, и именно к периоду службы относится его первое участие в художественной выставке. Это была выставка «Общества русских акварелистов», куда Рылов представил два вятских пейзажа. И в первый же день его пейзажи были проданы и удостоились лестного отзыва в журнале Нива. Это принесло ему «известность» в батальоне и разрешение держать экзамен в Академию художеств. На экзаменах Рылов увидел Репина, Владимира Маковского, знаменитого химика Дмитрия Менделеева, который был членом Совета Академии художеств, и, наконец, давнего своего героя, «таинственного художника» Архипа Ивановича Куинджи.
Рылов был принят в Академию вольнослушателем, так как не имел завершенного предварительного образования. Несмотря на продолжавшуюся воинскую службу, он прилежно посещал занятия, а по пятницам приходил в мастерскую Куинджи, где ученики показывали мастеру свои домашние работы. Наконец Рылов осмелился показать ему собственные этюды и неожиданно для себя получил приглашение от Куинджи поступить в его мастерскую.
Куинджи, начавший свою профессорскую работу в Академии в 1893 году, был не совсем обычной фигурой в художественном Петербурге. Новизна и оригинальность его работ проявились на передвижных выставках, а показ в 1880 году в Обществе поощрения художеств пейзажа Куинджи Лунная ночь на Днепре - всего одной небольшой картины - стал событием для петербургской публики, которая осаждала здание на Морской. Последовавшее за этим затворничество Куинджи с отказом от участия в выставках продолжалось до 1893 года, когда он с увлечением занялся педагогической деятельностью.
