Параллельно расправам с неугодными Иван Грозный продолжал вершить большую политику: с прибывшими в Москву литовскими послами он заключил перемирие (предварительно, правда, приказав изрубить на куски присланных ему в подарок от Сигизмунда Августа коней и бросить под окнами у литовских дипломатов). В преддверии готовящейся войны со Швецией Иван Грозный взял курс на союз с Данией. Брат датского короля принц Магнус был приглашен в Москву, где летом 1570 г. Иван Грозный обручил с ним свою двоюродную племянницу княжну Евфимию Владимировну Старицкую. Принцу был дарован титул короля Ливонии, в обмен на что Магнус согласился стать вассалом («голдовником») Ивана IV. Царь полагал, что немецкие города охотнее подчинятся датскому принцу, нежели русскому царю. Однако проект создания в Прибалтике вассального королевства оказался нежизнеспособным. Русское войско, возглавленное Магнусом, уже в августе 1570 г. подступило к Ревелю, но убедить защитников города открыть ворота не удалось. Осада затянулась до марта 1571 г. и осталась безрезультатной. Во время осады Ревеля между Швецией и Данией был заключен мирный договор, и рассчитывать на военную помощь датского короля Ивану Грозному больше не приходилось.
Впрочем, весна 1571 г. закончилась для Ивана Васильевича куда более страшной катастрофой, нежели неудача под Ревелем. 24 мая 40-тысячная орда крымского хана Девлет-Гирея с помощью обходного маневра прорвалась к Москве. Опричники, выставленные против татар на окский рубеж, обратились в бегство, пример которому подал сам Иван Васильевич: вместо обороны собственной столицы он уехал на север, в Ростов. Земские полки под командованием боярина князя Ивана Дмитриевича Бельского предотвратить трагедии не смогли: татары подожгли Москву, которая выгорела дотла. Сам князь Бельский задохнулся в дыму в погребе собственного дома. На другой день татары ушли, уведя с собой огромный полон. Успех похода на Москву воодушевил Девлет-Гирея, который потребовал через своих послов возвращения Казани и Астрахани, а также возобновления уплаты ордынского выхода. Ивану IV пришлось унижаться: он выразил готовность уступить хану Астрахань и послал в Бахчисарай богатые «поминки», извиняясь при этом за их недостаточный размер. Виновных в поражении, впрочем, удалось найти сразу: знатнейшего боярина земской Боярской думы, князя Ивана Федоровича Мстиславского, повинившегося в предательских связях с Крымом, царь дал на поруки. А вот недавний родственник царя, видный опричник князь Михаил Черкасский, заподозренный в связях с татарами, был по приказу Ивана Васильевича казнен.
