Роман развивался исподволь. Первое время молодые люди виделись только случайно. Театр составлял неотъемлемую часть жизни двора, и Николай Александрович, как почти все представители его семьи, был театралом. Но уже к лету их отношения стали более серьезными. Они часто встречались, и, уезжая в путешествие, Николай Александрович доверил сестре Ксении тайну, что у него есть теперь «друг» – «маленькая» Кшесинская. Вернувшись после почти 9-месячного отсутствия, сразу отправился в театр, чтобы встретиться с балериной. Их встречи приняли постоянный характер. Они вместе гуляли по городу, наследник часто навещал «Малечку» и даже неоднократно ночевал у нее, привозил подарки.
Кульминация романа пришлась на зиму 1892–1893 гг., тогда же отношения наследника и танцовщицы стали предметом великосветской сплетни, обросли невероятными подробностями, в которых правда все чаще заслонялась выдумкой. Говорили, что Николай Александрович часами сидит у Кшесинской, пьет коньяк и скучает, что он упросил отца два года не жениться, что Кшесинская очень заважничала с тех пор, как находится «для особых милостей», и прочее и прочее.
Родители не придавали этой связи особого значения, считали ее увлечением молодости, а своего сына – достаточно серьезным и ответственным человеком, чтобы не допустить скандала. Действительно, разрыв произошел по инициативе цесаревича. В один из вечеров он сказал своей возлюбленной, что едет за границу для свидания с принцессой Алисой Гессенской, которая, возможно, станет его женой. Этот разговор произошел за несколько месяцев до помолвки. Согласие невесты получено еще не было, и было не ясно, удастся ли его добиться. Но Николай Александрович понимал необходимость покончить с холостой жизнью, и первым шагом на этом пути стало его расставание с Матильдой Кшесинской.
В истории женитьбы цесаревича большую роль сыграли старшая сестра Аликс – русская великая княгиня Елизавета Фёдоровна и ее муж, младший брат Александра III великий князь Сергей Александрович. Именно они стали той связующей нитью, с помощью которой молодые люди получали известия друг о друге, передавали портреты, они же уговаривали Аликс принять православие. Мать Николая, императрица Мария Фёдоровна, узнала об этом довольно поздно, в конце 1893 г., и была поражена, что такие вещи могли происходить без ведома родителей. Кроме того, ее возмутило, что кого-то нужно столько времени уговаривать стать императрицей великой страны и женой ее милого Ники. Она даже жалела сына, считая, что упорство невесты обрекает на неудачу все его попытки.
