Через четыре года по возвращении из греческого похода Олег отправил посольство в Грецию для заключения нового мирного договора с тамошними императорами Львом и Александром. Что заставило Олега вступить в новый договор с греками и отправить к ним свое посольство, летописи не упоминают, но из самых слов этого договора, сохраненного летописцем, уже видно, что главная забота Олега здесь состояла в том, чтобы упрочить торговлю руси с греками, чтобы сколько можно отстранить поводы к ссорам и несогласию. В договоре нет ни слова ни о дани, ни об укладах, ни о других требованиях насилия; статьи договора говорят только об определении мирных, безобидных отношений между греками и приезжающими к ним русами, о взаимном вспомоществовании мореходцев греческих и русских и о свободной продаже и покупке товаров. Олеговы послы были приняты радушно и дружелюбно, император константинопольский приставил к ним особого мужа, чтобы показать им красоту и богатство церквей и дворцов константинопольских, и на отпуске почтил богатыми дарами: золотом, драгоценными тканями и дорогими одеждами.
Заключивши мир с греками, Олег скончался осенью 912 года. О кончине его летописец рассказывает следующее предание: «И жил Олег в мире со всеми странами, княжа в Киеве. И настала осень и вспомнил Олег про своего коня, которого поставил кормить и на котором давно уже не ездил. Потому что прежде когда-то он спросил волхвов и кудесников: от чего мне умереть? И один кудесник сказал ему: “Князь, тебе умереть от коня, на котором ты ездишь и которого любишь”. Олег подумал об этом и сказал: “Никогда же не сяду на этого коня и не увижу его более”, – и приказал кормить его и не подводить к себе. И так прошло много лет, конь оставался без дела; потом Олег вспомнил о нем и, призвав старейшину конюхов, спросил: “Где конь, которого я поставил на корм и приказал беречь?” Старейшина отвечал: “Конь умер”. Олег засмеялся и в укоризну кудеснику сказал: “Что они говорят, эти волхвы, все пустяки и лож, конь умер, а я жив”. И приказал оседлать себе другого коня и, приехав на место, где лежали голые конские кости и череп, с насмешкой наступивши ногою на череп, с насмешкою сказал: “От сего ли лба умереть мне”. А в это время выползла из конского черепа змея и укусила Олега в ногу. От этого Олег разболелся и умер. Далее летописец продолжает: “И плакали все люди великим плачем по Олеге, и донесли его и похоронили на горе”, что называется Щековица; и до сего дни цела его могила, и слывет Ольгова могила».
