Во время долголетних скитаний Саади испытал много лишений, голодал, нищенствовал, ходил босой, в лохмотьях, не раз подвергался опасности. Все это красочно описано им в «Бустане» и «Гулистане».
Но никакие трудности и невзгоды не могли заставить поэта прекратить свои странствия. Он беспрестанно переходил из одного города в другой, из одной страны в другую.
К этому прежде всего побуждала его профессия странствующего проповедника, дервиша, добывавшего себе средства к жизни тем, что, собрав вокруг себя людей, читал им на улицах и площадях, при мечетях и на дорогах проповеди. Естественно, что он не мог оставаться долго на одном месте. Когда в одном городе теряли интерес к его речам, он в поисках новых слушателей отправлялся в другие города.
Содержание проповедей Саади было пестрым, но главной темой служили деяния пророка Мухаммеда, первых четырех халифов и жития суфийских шейхов. Как явствует из «Бустана» и «Гулистана», Саади в проповедях затрагивал вопросы общественной морали, нравственности. На убедительных примерах он объяснял слушателям, в чем суть добра и зла, богатства и бедности, кто такие царь и дервиш и как они должны поступать, чтобы угодить богу, каким должен быть хороший правитель, к чему должны стремиться люди.
Свои проповеди поэт подкреплял рассказами из жизни, живыми и увлекательными, яркими бытовыми картинами, народными поговорками и пословицами и нередко сопровождал их чтением своих стихов. Некоторые рассказы, афоризмы и, разумеется, стихи, производившие большое впечатление на слушателей, он записывал, чтобы не забыть и повторить в других местах.
Однако не только профессия проповедника побуждала поэта к странствиям, но и большая любознательность. Как справедливо отмечал академик С. Ф. Ольденбург, «Саади был большой сердцевед, и его всегда глубоко интересовали люди, их поступки и побуждения, и поэтому, вероятно, ему и хотелось сравнивать людей разных стран и народов. Вывод, который он сделал из этих сравнений, если судить по его сочинениям, тот, что люди всех народов и стран мало чем друг от друга отличаются: одинаково, как ему казалось, и любят и ненавидят».
Не зря сам поэт так часто и восторженно говорит о пользе путешествий. «Выгоды путешествия велики: путешествуя, радуешь сердце, видишь разные диковины, слышишь о чудесах, расширяешь образование и познания, и знакомишься с людьми, и испытываешь судьбу». А люди, встречавшиеся Саади в его скитаниях, были самыми разными: суфийские шейхи и ученые богословы, купцы и ремесленники, поэты и воины, отшельники и правители. Но больше всего и ближе всего соприкасался он с простыми обездоленными людьми, которые, вполне понятно, были основными слушателями поэта-проповедника.
