Тони Беннет (настоящее имя — Антонио Доминик Бенедетто) родился 3 августа 1926 г. в Астории (штат Нью-Йорк). Сын итальянца и американки, он изучал музыку и живопись в Нью-йоркской школе искусств. Позже он был также талантливым художником, выставлявшимся в Нью-Йорке, Париже и Лондоне под своим настоящим именем (созвучным с Тинторетто). Обладая вначале тенором с небольшим диапазоном, с годами Беннет приобрёл более глубокий тембр, близкий к баритону, и начал петь уже в конце Второй мировой войны, будучи на службе в армии (в Германии, 1945-1946).
По существу, он во многом был самоучкой и после демобилизации работал в нью-йоркских клубах по 15 долларов за уикэнд, а затем присоединился к ревю известной певицы Перл Бэйли в Гринвич-Виллидж, выступая как вокалист и «мастер церемонии» под именем Джо Бари. Там на него обратил внимание знаменитый голливудский комик Боб Хоуп и пригласил петь в своём шоу студии «Paramount», предложив ему заменить имя на Тони Беннет.
В 1950 г. Тони успешно прошёл прослушивание на фирме записи «Columbia Records», где продюсером и главным дирижёром тогда был Митч Миллер, исполнив песню «The Boulevard of Broken Dreams», а через год он уже возглавлял список американских популярных хитов своими удачными интерпретациями тем «Because of You» и «Cold, Cold Heart». Другие хиты Беннета 1950-х, записанные в основном с оркестром Перси Фэйта, включали песни «Just in Time», «Stranger in Paradise» (1955) и «In the Middle of an Island» (1957).
В 1958 г. альбом Беннета с оркестром Каунта Бэйси («Basie Swings — Bennett Sings») явился предшественником его более поздних записей, связанных главным образом с джазом. В том же году его трактовка песни «Firefly» оказалась на первом месте американского «Тор 40», однако следующий большой успех пришёл к Беннету только в 1962 г., когда был записан его величайший хит «I Left Му Heart in San Francisco», а также появился двойной альбом с «живой» записью его успешного концерта в Карнеги-Холл. В это же время началось многолетнее сотрудничество Тони Беннета с пианистом и аранжировщиком Ральфом Шэроном, с которым он в дальнейшем работал в студиях и на профессиональной сцене.
В 1960-х гг. Беннет записал целый ряд удачных синглов с такими современными песнями, как «I Wanna Be Around», «The Good Life», «Who Can I Turn То» и т. п., а также четыре альбома с канадским композитором и дирижёром Робертом Фарноном. В 1970-х Беннет оставил фирму «Columbia», продолжая записываться в других местах, включая свою собственную студию «Improve», и с другими джазовыми музыкантами — такими, как корнетисты Бобби Хэкет и Руби Брафф, пианисты Джон Банч и Билл Эванс, саксофонисты Зут Симс и Эл Кон.
