После двенадцати лет работы с Эллингтоном в ноябре 1940 г. Вильямс решил уйти в оркестр Бенни Гудмена, и это так шокировало джазовый мир, что пианист, бэнд-лидер и композитор Рэймонд Скотт сочинил тогда тему под названием «Когда Кути оставил Дюка». Но Дюк понимал желание Кути поиграть с величайшим свинговым бэндом тех дней и даже снабдил деньгами на первое время. С Гудменом Вильямс солировал как в большом составе («Solo Flight», «Superman»), так и в секстете («Breakfast Feud», «Wholly Cats»), но через год надумал возглавить собственный оркестр, которым с переменным успехом руководил вплоть до конца 1940-х. Именно в его оркестре суждено было проявить себя ряду новых талантов, он предоставлял работу, оказывал поддержку и помощь Чарли Паркеру, Баду Пауэллу и Телониусу Монку, вместе с которым написал знаменитую пьесу «Round Midnight».
В начале 1950-х он оставил себе малый состав, где его джазовые качества несколько отступили на задний план перед возросшим спросом публики на ритм-энд-блюз. Вильямс играл на танцах в «Savoy Ballroom», ездил в Европу (1959), а потом с квартетом работал в джаз-клубах Нью-Йорка, воскресив свой прежний стиль, лучше отражавший его оригинальную личность. Но всё же лучшим вариантом было его возвращение к Эллингтону спустя двадцать два года, осенью 1962 г., с которым он потом оставался до самого конца. Сам Кути говорил, что это сделало его счастливым человеком. К тому же он пристрастился к виски во время своего лидерства в 1950-х, а вернувшись к Дюку, снова перешёл на кока-колу.
Неподражаемые соло Кути Вильямса в стиле граул были главной привлекательной особенностью оркестра Эллингтона в течение последнего десятилетия его существования. Они украшали также его концерты на гастролях в СССР в 1971 г., когда мы услышали «живьём» всю граул-классику Дюка — «Black And Tan Fantasy», «The Mooche», «Creole Love Call», сюиту «Harlem» в исполнении Кути Вильямса. Вне сцены он оказался именно таким, каким мы его себе представляли: не очень разговорчивый, неторопливый и уверенный в движениях, настоящий мастодонт, легендарный ветеран джаза, отлично сознающий, кто он такой, и знающий себе цену, а потому могущий позволить себе носить на лице ту непроницаемую маску, какую он хочет. Но перед объективом фотоаппарата даже мрачноватый Кути засиял широченной улыбкой.
Вместе с Эллингтоном Вильямс записывал все три его знаменитых концерта священной музыки, а когда после смерти Дюка в мае 1974 г. оркестр взял на себя его сын Мерсер, чтобы уберечь этот великий бэнд от развала, Кути явился главным стержнем сохранения эллингтоновских традиций. Он участвовал в записи первого альбома Мерсера «Continuum» (на «Fantasy»), но осенью 1975 г. покинул оркестр по состоянию здоровья.
