Ему повезло в том смысле, что руководство щепкинского училища не чинило (в отличие от Школы-студии МХАТ) препятствий своим студентам, когда тех приглашали сниматься в кино. Повезло и в том, что с самого начала довелось ему работать у хорошего режиссёра над интересной ролью (роль Алика Крамера в кинокартине А.Зархи "Мой младший брат", снятой по повести В.Аксёнова "Звёздный билет").
В свой черёд пришли к Далю и первые творческие огорчения. Так, например, С.Бондарчук пригласил его в 1962 г. попробоваться на роль Пети Ростова в "Войне и мире", но в итоге на роль не утвердил. И всё же, в целом, жизнь пока улыбалась молодому артисту.
В 1963 году Даль окончил училище, прошёл экзамен из двух туров в знаменитый тогда московский театр "Современник" и был принят.
За год до этого, весной 1962 г., пробовался в "Современник" и Высоцкий, но принят не был. Возможно, не в последнюю очередь, по своей вине. Выступая в первый – и, как оказалось, в последний раз на сцене "Современника", допустил отсебятину в тексте роли. Причём не потому, что текст забыл, а нахулиганил – вставил в свою роль фамилии друзей, пришедших за него "поболеть".
Давно сказано: "Если к другому уходит невеста, то неизвестно, кому повезло". Высоцкий помыкался ещё два с половиной года, но нашёл свой театр – Театр на Таганке, – где проработал потом до конца жизни. А Даля в "Современник" хотя и приняли, вот только радости это ему не принесло.
Он участвовал в лучших спектаклях театра – спектаклях, давно ставших легендарными, – "Вечно живых", "Голом короле", "Обыкновенной истории", но роли получал второстепенные, никак его таланту не соответствовавшие. Вроде, и винить никого не приходилось – просто в театре О.Ефремова было созвездие талантов (достаточно назвать Е.Евстигнеева, О.Табакова, М.Козакова, И.Квашу), – но ведь молодому актёру от того не легче было. Роли в эпизодах удовлетворения не приносили, Даль всё чаще стал искать утешения в спиртном.
В какой-то мере помогало кино. В 1966-1967 гг. Даль сыграл главные роли в фильмах "Женя, Женечка и "катюша"" и "Хроника пикирующего бомбардировщика", сразу став популярным актёром кино.
А у Высоцкого всё было с точностью до наоборот! В театре он сыграл Галилея в пьесе Б.Брехта, Хлопушу в есенинском "Пугачёве", Маяковского... В кино же к середине 60-х гг. единственной (и, будем откровенны, весьма относительной) удачей была роль танкиста Володи в фильме В.Турова "Я родом из детства". Остальные же его роли в кино того времени и киноработами-то трудно назвать: примитивные сценарии, одноплановые персонажи... Для Высоцкого образовывался замкнутый круг: от неудовлетворения он начинал пить, а пьющего актёра режиссёры приглашают сниматься не очень-то охотно.
