Это еще один из многих парадоксов жизни Леонардо. Ему, называвшему войну «звериным безумием» и ненавидевшему всякое насилие, пришлось служить у такого безнравственного и жестокого человека. Это показывает, насколько ему были нужны деньги и сколь велико было желание уехать из Флоренции, заставившее его принять в конце концов предложение Чезаре Борджиа.
В период работы у Борджиа Леонардо заинтересовался картографией. Начав с такого сокровища, как карта города Имола и его окрестностей, Леонардо продолжил создавать очень детальные карты Северной Италии, с каждым разом все с более высокой точки обзора. Никто не может объяснить, как у Леонардо получалось создавать столь подробные карты, напоминающие аэрофотоснимки с большой высоты.
Неожиданным следствием службы у Борджиа для Леонардо стали длительные дружеские отношения с одним из главных мыслителей эпохи Возрождения. В 1502 году в городе Имола Леонардо познакомился и сдружился с Никколо Макиавелли, служившим в то время у Чезаре Борджиа. Историки предполагают, что именно Чезаре послужил образом для классического труда Макиавелли «Государь».
Находясь на службе у Борджиа, Леонардо и Макиавелли вступили в переговоры с властями Флоренции, которые попросили помочь разгромить их торгового конкурента, город-государство Пизанскую республику. Леонардо предложил очень необычное техническое решение: перенаправить реку Арно в сторону от Пизы, отрезав тем самым пизанцев от моря. У предложенного плана были и дополнительные преимущества: сеть каналов должна была превратить Арно в судоходную реку, где Флоренция могла бы разместить свой морской флот. Макиавелли уговорил старейшин города выделить денег на этот проект, но, как это часто случалось с Леонардо, из-за нехватки финансирования и мастерства исполнителей, которым была поручена работа, и здесь его постигла неудача. План провалился, несмотря на потраченные властями Флоренции время и деньги. Леонардо и Макиавелли практически не упоминали о нем в своих последующих записях.
Леонардо ушел со службы у Борджиа, когда узнал, что Чезаре собственноручно задушил подчиненного, приятеля Леонардо. Он опять отправился во Флоренцию, где уже работал Микеланджело, который тоже уезжал, но успел вернуться. Так случилось, что два великих художника и сына Флоренции жили в одном городе. Городской совет постановил, что они должны написать две батальные картины, посвященные победе флорентийских войск. Леонардо пообещал комиссии изобразить битву при Ангиари
