К несчастью для Леонардо, герцог так и не оценил в полной мере выдающийся талант своего придворного художника. И хотя он поселил Леонардо рядом со своим дворцом, он держал художника в черном теле. Герцог был неаккуратен в платежах, и Леонардо неоднократно умолял его выплатить задолженный гонорар.
Среди тех, кто был в то время в окружении Леонардо, выделяется красивый десятилетний мальчик по имени Джакомо, сын некого Джованни Пьеро Капротти из Орено. В 1490 году Леонардо уговорил отца мальчика отпустить Джакомо пожить у него. Взамен он пообещал обучить ребенка ремеслу художника. Однако у мальчика не оказалось никаких талантов, и он вырос в весьма посредственного живописца.
Отношения с Джакомо очень расстраивали Леонардо, он прозвал мальчика Салаи, что означает «дьяволенок». Салаи постоянно воровал, лгал и всячески проказничал. В дневнике Леонардо остались очень эмоциональные записи о трудностях, которые он испытывал в общении с Салаи. Тем не менее Салаи оставался с Леонардо почти до конца его жизни и погиб на дуэли по пустяковому поводу через пять лет после смерти художника.
Леонардо взял в ученики еще одного юношу – 14-летнего Франческо Мельци. В отличие от Салаи, Мельци происходил из знатного рода и сам попросился в подмастерья, так как искренне хотел быть великим художником. Ему было уготовано стать для Леонардо самым близким другом и наследником, которому Леонардо доверил бо́льшую часть своих картин и ценные заметки. Мельци написал трогательный и искренний панегирик на смерть своего учителя, где упомянул, что Леонардо относился к нему как добрый отец.
В период жизни в Милане у Леонардо появлялось все больше проблем – как бытовых, так и связанных с работой на сумасбродного герцога. Герцог мог потребовать написать портрет очередной любовницы, организовать свадебный праздник или какое-нибудь иное торжество. Леонардо придумывал костюмы, сооружал декорации, разрабатывал сценарии для множества щедрых празднеств герцога. Иногда эти бессмысленные дела вынуждали Леонардо жаловаться герцогу: «Прискорбно мне, что вследствие необходимости зарабатывать себе на пропитание я вынужден прерывать работу и заниматься пустяками».
Хотя Леонардо тратил много времени на удовлетворение запросов герцога и на научные изыскания, в Милане он пережил расцвет своего художественного гения. Этот период начался с выполненного в очень необычной манере портрета 16-летней любовницы герцога Чечилии Галлерани («Дама с горностаем», около 1490 года). До того он написал первый вариант потрясающего с композиционной точки зрения портрета Святого семейства – «Мадонна в скалах» (около 1483–1486 годов). Эти картины были всего лишь прелюдиями к созданию, пожалуй, самого сложного произведения из всех созданных живописцем. По просьбе клириков герцог заказал Леонардо фреску на стене монастырской постройки. Для фрески выбрали трапезную, где все монахи вечером собирались за ужином. И хотя сотни художников изображали сюжет пасхального ужина Христа со своими учениками («Тайная Вечеря») до Леонардо, его версия не была похожа ни на какие другие. До сих пор уже на протяжении многих веков сотни искусствоведов анализируют новые приемы и тонкости этой фрески.
