Действия против Ханко финны начали 29 июня. На следующий день они пытались прорвать оборону на перешейке (сухопутная граница базы), но были отброшены в исходное положение и понесли большие потери. В последующем, согласуя свои действия с наступлением немецко-фашистских войск на Ленинград, финны неоднократно, но так же безуспешно пытались различными способами прорвать фронт обороны Ханко, а гитлеровцы - овладеть о. Осмуссар.
Противник рассчитывал до начала зимы ослабить оборону базы, чтобы с наступлением ледостава захватить полуостров.
После ухода основных сил КБФ из Таллина в условиях приближавшегося зимнего периода Центральная минно-артиллерийская позиция теряла свое прежнее оперативное значение. [81] Надвигавшийся ледостав мог сделать сухопутный фронт обороны Ханко круговым. Для организации обороны его база не имела достаточных сил и средств.
Все это, вместе взятое, а также нецелесообразность обороны в сложившейся обстановке устья Финского залива предопределило решение Ставки Верховного Главнокомандующего об эвакуации гарнизона Ханко {77}.
Оборона военно-морской базы Ханко характерна некоторыми особенностями. Быстрая ликвидация военно-морской базы Ханко предусматривалась планом стратегического развертывания противника, так как она, препятствуя сквозным сообщениям в Финском заливе, заставляла дробить и без того незначительные военно-морские силы Финляндии на две части. К тому же база оттягивала на себя значительное количество сухопутных частей. С момента организации на протяжении всего существования базы противник угрожал ей с севера, северо-востока и северо-запада. Именно это и послужило причиной заблаговременного оборудования сухопутного фронта обороны Ханко, что не было сделано ни у одной из других передовых баз.
Относительно ровная, местами лесистая местность позволяла противнику средствами оптического наблюдения с наблюдательных вышек и постов непрерывно просматривать территорию базы на значительную глубину.
Географические и навигационно-гидрографические особенности района военно-морской базы Ханко определили и формы ее обороны, свойственные шхерно-островной позиции. Увеличение глубины обороны шхерных флангов такой позиции было достигнуто захватом группы островов к востоку и северо-западу от Ханко (всего 19 островов). В меру возможностей путем постановки минных заграждений был стеснен маневр неприятельских кораблей на шхерных фарватерах. Все это помешало финнам использовать несомненные преимущества, обусловленные характером шхерного района. Потратив время на неудачные попытки штурмом овладеть наиболее устойчивой сухопутной позицией базы, они упустили иные возможности и позволили советским морякам захватить инициативу на наиболее уязвимых шхерных флангах обороны. Подрыв на советском минном заграждении финского броненосца береговой обороны «Ильмаринен» заставил противника остерегаться огневого воздействия на береговые батареи базы со стороны шхер.
