В конце ноября 1942 года после доклада Судоплатова наркому о готовности Миклашевского и РДР «Сокол» к выполнению задания Сталина операция «Ринг» перешла в практическую плоскость. На первом этапе предусматривались воздушная заброска ее участников в тыл противника в район Витебска и оборудование в лесах операционной базы. Район был выбран неспроста, он находился неподалеку от смоленского лагеря военнопленных, где гитлеровская контрразведка осуществляла фильтрацию дезертиров и изменников. Согласно плану операции «Ринг», переход Миклашевского на сторону немцев предусматривался на участке Западного фронта, в районе Смоленска. После прохождения фильтрации ему предстояло выйти на связь с РДР «Сокол».
В данной части плана у Маклярского возникло немало вопросов к Зеленскому. Главный из них состоял в том, насколько надежным будет установление контакта на оккупированной территории Ударова со связником РДР «Сокол». Поэтому, чтобы исключить провал Миклашевского, он предложил: прежде чем внедрять Ударова к гитлеровцам, провести его обкатку на местности с установлением прямого контакта с содержателем явочной квартиры в Смоленске. Судоплатов поддержал предложение, и в план операции «Ринг» внес дополнение. С ним согласился Берия.
Морозной декабрьской ночью 1942 года с секретного аэродрома НКВД в сторону фронта вылетел военно-транспортный самолет. На его борту находились 17 разведчиков-боевиков РДР «Сокол», в их числе и Игорь Миклашевский. Скованные морозом и укутанные снегами земля и леса не подавали признаков жизни. Выглянувшая из-за облаков луна осветила блеклым светом окрестности. Сквозь морозную дымку проступили черный пунктир железной дороги, идущей на Витебск, и извилистая белая лента реки. Опытный штурман по только одному ему известным приметам определил место высадки десанта и дал команду. Один за другим бойцы РДР «Сокол» шагнули навстречу неизвестности.
Миклашевский, оттолкнувшись от пола, сжался в комок и камнем полетел вниз. «Один, два», – он мысленно отсчитывал секунды. На счете семь рука нащупала кольцо и дернула. Над головой раздался резкий хлопок, и парашют распустился огромным тюльпаном. Мощный поток воздуха начал скручивать стропы в тугой жгут. Миклашевский не растерялся (часы тренировок не пропали даром), извернулся, выправил положение и стал искать, куда бы приземлиться. Густой лес щетинился островерхими макушками елей, справа почерневшими от времени и непогоды срубами проглядывала деревня. От нее могла исходить угроза, Миклашевский передернул затвор автомата и налег на стропы, чтобы приземлиться в глубине леса.
