Неясно, какую точно роль сыграл Шифф в стремительном росте фирмы. Его личные тетради до 1887 г. исчезли, и период в 12 лет, с 1875 до 1887 г., невозможно описать так же всесторонне, как последующие годы. Более того, не сохранилось почти никаких письменных свидетельств, датированных ранее 1880 г. О раннем периоде деятельности Шиффа в какой-то степени можно судить по его переписке с Эрнестом Касселем из Лондона, начавшейся в 1880 г. Сохранилось около 1500 писем Шиффа к Касселю, и даже первые письма дают представление о том уникальном месте, какое занимал Кассель и его фирма в кругу партнеров Шиффа.
Эдуар Нетцлин, почетный президент Парижского и Нидерландского банков, вспоминает случай, имевший большое значение для последующих финансовых операций Шиффа. В Европе, через посредничество Бишоффсхаймов из Парижа и Голдсмидов из Лондона, был образован синдикат с капиталом примерно 12 млн долларов с целью инвестиций в Америке. После финансового краха 1873 г. прекратилось поступление доходов от некоторых видов ценных бумаг, и синдикат решил послать в Америку Нетцлина, чтобы тот лично во всем разобрался. Перед второй поездкой Нетцлина в Америку его друг Кассель предложил ему навестить Джейкоба Шиффа, подающего надежды молодого банкира. Так Нетцлин и поступил, но вначале отношения Нетцлина и Шиффа оставались сугубо личными. Пока Нетцлин следил за ходом судебных процессов и в целом ждал изменения обстановки, Шифф намекнул ему, что перспективным местом для инвестиций может стать Мексика, и предложил съездить туда. Нетцлин последовал его совету и в один из своих приездов в Мексику организовал там Национальный банк.
В 1875 г. фирма «Кун, Лёб и Кº» завязала отношения с английскими, и особенно с шотландскими, инвесторами, когда Шифф познакомился с Робертом Флемингом, который и сейчас играет активную роль в лондонских финансовых кругах. Тогда один банк получил в качестве залога крупное поместье в Данди. Естественно, в Новом Свете процентная ставка была выше, чем в Великобритании, и Флеминга послали в Америку, чтобы тот разместил вырученные средства в ценных бумагах американских железных дорог. Шиффа ему рекомендовали как энергичного молодого банкира; Флеминг познакомился с ним. По возвращении в Шотландию Флеминг организовал в Данди Американско-шотландскую инвестиционную компанию. В последующие годы он перенес сферу своей деятельности в Лондон, где занимался размещением акций американских железных дорог. Деловые и личные отношения между Флемингом и Шиффом укрепились, они часто виделись, так как Флеминг совершил около 82 поездок в Америку, а Шифф часто посещал Европу.
