Определенные обязанности он возлагал на более молодых людей, что приносило ему большое удовлетворение: он не только избавлялся от части работы, но и обретал надежду, что когда-нибудь работа сможет продолжиться и без него. В 1906 г., когда Шифф находился в Японии, фирма договорилась о размещении в Париже серии облигаций Пенсильванской железной дороги. В июне, по возвращении, он писал Полу Варбургу, который тогда предпринял поездку в Европу: «Сейчас я снова сижу за своей конторкой, а Япония и Корея вернулись в сферу географии. Но там было очень красиво, и путешествие, несомненно, значительно обогатило наш кругозор. В том, что касается фирмы «Кун, Лёб и Кº», я нашел все дела в удовлетворительном состоянии… по поводу займа для «Пенсильвании» в Париже, больше всего меня радует, что сделка была заключена в мое отсутствие, во-первых, потому что у меня растет уверенность, что фирма может договариваться о крупных сделках… когда меня нет на месте, и, во-вторых, потому, что именно Вы позаботились об этом деликатном и трудном деле и получили возможность почувствовать себя одним из четырех колес, на которых едет телега».
Еще одним ударом стала для Шиффа внезапная смерть младшего партнера, Луиса Хайншаймера, 1 января 1909 г. 7 января Шифф писал Касселю: «В прошлый понедельник Хайншаймер провел весь день на работе, и в четыре часа мы с ним попрощались. В тот же вечер мне позвонил его врач и сообщил, что везет его в больницу для срочного удаления воспалившегося аппендикса. Я виделся с ним перед самой операцией и нашел его вполне бодрым и полным отваги. В ходе операции оказалось, что его состояние внушает опасения, но даже в первые два или три дня после вмешательства врачи считали, что его еще можно спасти. Я навестил его за два часа до смерти; он находился в полном сознании и не сомневался в своем выздоровлении, хотя за несколько часов до того врач предупредил меня, что он не протянет и дня…
Треть столетия Хайншаймер работал со мной бок о бок, сначала посыльным, затем клерком, позже поверенным, а последние 15 лет – партнером. Он был человеком совершенно бескорыстным, стремившимся всем угодить; вдобавок он обладал очень острым умом и здравым смыслом и как работник был неутомим».
В январе 1912 г. в фирму был принят Джером Дж. Ханауэр, чему Шифф особенно радовался, так как Ханауэр, как Хайншаймер, начал свой путь с низов. Шифф писал президенту Гарвардского университета Чарлзу У. Элиоту: «Мы, насколько возможно, положили за правило учить сотрудников… с нижней ступени лестницы, принимая их, как правило, на место посыльных и пытаясь внушить им не только наши методы, но и сильный кастовый дух… так, один из тех, кого мы взяли на работу посыльным около четверти века назад, дорос до партнера фирмы».
