Чётких и строгих инструкций Даниил Адашев от Разрядного приказа, тем более от самого государя не получил, поэтому мог действовать по своему разумению, а он считал, как все разумные воеводы, что для победы важно не обороняться (подобный тактический приём хорош при необходимости), а наступать. Он послал к Вишневецкому гонца с тайным ото всех словом о намерении не пополнить гарнизон обороняющих крепость, а провести дерзкий налёт на сам Крым, что станет лучшей помощью защитникам удерживаемого ими Азова.
Операция прошла более чем удачно. Её красноречиво, хотя и кратко, описывает историк Карамзин:
«С осмью тысячами воинов он сел близ Кременчуга на ладии, им самим построенные в сих, тогда ненаселённых местах, спустился к устью Днепра, взял два корабля на море и пристал к Тавриде. Сделалась неописанная тревога во всех улусах; кричали: «Русские! Русские! и царь с ними!», уходили в горы, прятались в дебрях. Хан трепетал в ужасе, звал воинов, видел только беглецов — и более двух недель Адашев на свободе громил западную часть полуострова, жёг юрты, хватал стада и людей, освобождая российских и литовских пленников. Наполнив ладии добычею, он с торжеством возвратился к Очакову. В числе пленников, взятых на кораблях и в улусах, находились турки: Адашев послал их к пашам очаковским, велев им сказать, что царь воевал землю своего злодея, Девлет-Гирея, а не султана, кому всегда хочет быть другом. Паши сами выехали к нему с дарами, славя его мужество и добрую приязнь Иоаннову к Солиману. Между тем хан опомнился: узнал о малых силах неприятеля и гнался берегом за Адашевым, который медленно плыл вверх Днепра, стрелял в татар, миновал пороги и стал у Монастырского острова, готовый к битве; но Девлет-Гирей, опасаясь нового стыда, с малодушною злобою обратился назад.
Весть о сём счастливом подвиге молодого витязя, привезённая в Москву князем Феодором Хворостининым, его сподвижником, не только государю, но и всему народу сделала величайшее удовольствие. Митрополит служил благодарственный молебен. Читали торжественно донесение Адашева, радовались, что он проложил нам путь в недра сего тёмного царства, где дотоле сабля русская ещё не обагрялась кровию неверных».
На торжественной службе при чтении донесения Даниила Адашева не обнародовали его предложения воевать Тавриду, пользуясь благоприятными для России условиями — оно стало достоянием лишь узкого круга близких к Ивану Грозному вельмож, и те почти все высказались за захват Крыма. Особенно настойчиво убеждали государя князья Михаил Воротынский, Владимир Старицкий, Иван Шереметев и иные славные воеводы — царь, похоже, начал склоняться к такому шагу. Сказал даже:
