Поначалу плавание проходило без особых происшествий. Обогнув мыс Доброй Надежды, «Эдвенчэр гэлли» вышла на просторы Индийского океана. Дни шли за днями, но ни пиратов, ни вражеских французских кораблей встретить не удавалось.
Между тем запасы провианта на судне почти иссякли, начались болезни, а с ними и недовольство матросов. Но вот, наконец, КиддУ повезло: он повстречал и ограбил немало судов. Однако матросы продолжали роптать. Их недовольства не унял ни захват двух французских судов, ни удачная встреча с «Кведаг мерчэнт» большим кораблем с грузом почти на пятьдесят тысяч фунтов стерлингов. Капитан Кидд, можно сказать, с чистой совестью обобрал неприятеля, так как среди захваченных судовых документов были обнаружены французские паспорта. Это означало, что часть груза, а возможно и все судно, принадлежала французам.
К этому моменту стало ясно, что «Эдвенчэр гэлли» нуждается в ремонте. С этой целью отправились на Мадагаскар, захватив с собой и два трофейных судна. Здесь и произошли события, в которых до сих пор не все еще ясно. Несомненно одно — команда взбунтовалась, сожгла два из трех судов, после чего присоединилась к пиратскому капитану Калифорду. С немногими верными матросами и частью добычи в тридцать тысяч фунтов Кидду удалось на «Кведаг мерчэнт» уйти от преследования.
Спустя несколько месяцев потрепанное штормами судно Кидда бросило якорь в гавани одного из островов Карибского моря. Матросы, посланные на берег за пресной водой, вернулись с дурной вестью. Они сообщили, что капитан Кидд объявлен пиратом.
Решив, что произошло недоразумение, уверенный в своей невиновности, Кидд поспешил предстать перед губернатором Нью-Йорка, членом «синдиката» Беллемонтом. Правда, на всякий случай накануне визита он закопал на острове Гардинер кое-какие ценности.
Кидд был поражен, когда услышал список своих «преступлений». Он-де грабил всех без разбору и захватил множество кораблей, проявлял бесчеловечную жестокость по отношению к пленникам, скопил и укрыл огромное богатство. Узнал он и о том, что на его розыски были снаряжены военные корабли и что всем матросам, плававшим с ним, объявили об амнистии. Так родилась легенда о страшном пирате Кидде, на самом деле скорее всего ничего общего не имеющая с подлинным капитаном.
Дальше события развивались в соответствии с инструкцией, полученной из Лондона. В ней предписывалось «указанного капитана Кидда поместить в тюрьму, заковать в кандалы и запретить свидания…».
