Европа несколько надменно наблюдала за походом русской эскадры. Императрица обеспокоилась, а турецкий султан не верил в то, что корабли смогут из Кронштадта дойти до берегов Турции.
Тем не менее 9 октября того же года из Кронштадта вышла вторая эскадра. Ею командовал принятый на русскую службу английский контр-адмирал Эльфинстон. Плавание этой эскадры проходило в такой же сложной обстановке: были и штормы, и повреждения, и, что особенно прискорбно, заболевшие и умершие. Линейный корабль «Тверь» не смог покинуть Балтийское море. Получив повреждения в рангоуте и такелаже во время шторма, он вернулся в Кронштадт. В Средиземное море из этой эскадры пришли корабли «Святослав», «Не тронь меня» и «Саратов», фрегаты «Надежда» и «Африка», пинки «Орлов» и «Панин». На борту эскадры Эльфинстона было 3300 человек, а его флаг развевался над 80-пушечным «Святославом».
Это был первый в истории групповой переход кораблей из одного моря в другое. Даже при всех этих неудачах Екатерина II радовалась тому, что флот наконец достиг Средиземного моря. По этому случаю она приказала отчеканить медали с надписями: «До Геркулесовых столпов», «Дошли туда, куда никто не доходил». Однако медали по неизвестной причине так и не были выпущены.
С первого дня пребывания в Средиземном море русский флот, которым командовал граф Орлов, настойчиво искал встречи с турками. 23 июня в пять часов вечера на «Ростиславе» появился сигнал: «Вижу неприятельские корабли». Турецкий флот стоял на якоре между островом Хиос и Анатолийским берегом. В его составе находились шестнадцать линейных кораблей, шесть фрегатов и до 60 галер, шебек и галиотов. Командовал флотом Джейзайрмо-Хассан-Бей. Капудан-паша Хассан-Эддин находился на берегу. «Увидя такое сооружение, — доносил императрице граф Орлов, — я ужаснулся и был в неведении: что мне предпринять должно?» После совета флагманов решили атаковать неприятеля утром 24 июня.
В составе объединенных эскадр графа Орлова было девять линейных кораблей: авангард — «Евстафий», «Европа» и «Три Святителя»; кордебаталия — «Три Иерарха», «Януарий» и «Ростислав»; арьергард — «Не тронь меня», «Святослав» и «Саратов». Авангардом командовал Спиридов, кордебаталией — Орлов, а арьергардом — Эльфинстон. Фрегаты «Надежда благополучия», «Африка» и «Святой Николай», бомбардирский корабль «Ером», пакетбот «Почтальон» и транспорты «Орлов» и «Панин», а также несколько греческих судов держались в стороне. Решили атаковать неприятеля, сближаясь с ним в традиционной линии баталии.
