Выход кораблей в море и переход в район крейсерства прошли благополучно. На переходе отрабатывались методы подачи сигналов и способы перестроения. Только в полночь на 24 мая, находясь вблизи острова Эзель, Синявин обнаружил три судна — корабль, фрегат и бригантину. По всем признакам это были неприятельские суда. Поставив все паруса, отряд Синявина пошел на сближение. Рано утром более быстроходные «Портсмут» и «Девоншир» настигли противника. «Девонширом», кстати, командовал капитан 3 ранга Конон Никитич Зотов, который в 1724 году издал книгу «Разговор у адмирала с капитаном о команде. Или полное учение, како управлять кораблем во всякия разныя случаи». Это был первый в русском флоте труд по управлению парусным кораблем.
Сблизившись на пушечный выстрел, Синявин силой огня заставил неприятеля показать свои флаги, сам же до момента сближения в целях дезинформации противника приказал поднять шведские флаги. Как только на судах неприятеля появились флаги, на русских судах вместо шведских флагов взвились Андреевские, а на «Портсмуте» еще и брейд-вымпел флагмана. «…и с Божиею помощию, — как доносил Синявин государю от Дагерорда 26 мая, — против командорского корабля, подняв красный флаг, стали стрелять и били друг против друга от пятаго часа и даже до девятаго». Во время перестрелки на «Портсмуте» были перебиты штаги и марса-фалы, отчего оба марселя оказались сбитыми, а корабль шведского капитан-командора начал уходить. Тем временем шедший в кильватер фрегат быстро приближался к «Портсмуту». Синявин сумел развернуть корабль бортом к неприятельскому фрегату и, как только они поравнялись, открыл ураганный огонь из всех орудий нижнего дека. На фрегате такого мощного огня не выдержали и спустили флаг. Примеру фрегата последовала и шедшая рядом шведская бригантина.
Оставив «Портсмут», «Девоншир» и «Наталью» у захваченных судов, Синявин приказал остальным гнаться за шведским флагманом. В начале двенадцатого часа «Рафаил» под командованием капитана 3 ранга Якова Шапизо настиг беглеца и, не теряя ни минуты, атаковал его с правого борта. В это время с левого борта на пистолетный выстрел подошел и «Ягудиил», командир которого капитан-поручик Джон Деляп вначале пошел было на абордаж, но, увидев, что вся команда неприятельского корабля выбежала наверх для отражения абордажных партий, произвел залп всем бортом по верхней палубе и такелажу. Так, совершенно случайно, взяв неприятельское судно в два огня, русские моряки применили новый тактический прием.
