Компания снарядила экспедицию из трех кораблей: «Бона Эсперанса» водоизмещением в 120 тонн, под командованием Уиллоби, «Эдвард Бонавентура» водоизмещением в 160 тонн, под командованием Ченслера и «Бона Конфиденца» водоизмещением в 90 тонн, под командованием Корнелия Дюрферта. В мае 1553 года корабли вышли из Ратклифа и направились на север. Вскоре эскадра попала в бурю, корабли разделились. Уиллоби на двух кораблях достиг Баренцева моря, добрался до Новой Земли, еще некоторое время путешественники шли вдоль побережья, потом были вынуждены повернуть южнее: наступали холода и льды становились непреодолимыми.
14 сентября 1553 года Уиллоби встал на якорь в губе реки Варзина. Несколько раз он отправлял отряды в глубь материка в разных направлениях, но они возвращались ни с чем, не найдя ни людей, ни даже следов жилья. Хотя места эти не были какой-то уж дикой глухоманью, поморы регулярно занимались там рыбным промыслом. Собственно поморские рыбаки и нашли в мае 1554 года два корабля на приколе и 63 трупа членов команд, в том числе и тело капитана Хью Уиллоби. Снаряжение и товары с обоих судов были доставлены в Холмогоры и по повелению царя Ивана Грозного возвращены англичанам.
А вот капитан Ченслер, переживший бурю, поплыл в Белое море и добрался до западного устья Двины. 24 августа он вошел в Двинский залив, там тогда находился Николо-Корельский монастырь. Сейчас на этом месте расположен город Северодвинск. Ченслер поехал в Холмогоры, где представился воеводе Фофану Макарову. Дальше версии историков разнятся — по одной из них, сам воевода отправил Ченслера в Москву, к царю Ивану Васильевичу; по другой — британской версии — англичанин якобы сам, не спросив разрешения у воевод, поехал представляться Ивану Грозному.
Двинская летопись, впрочем, события описывает вполне определенно:
«И царя и великого князя прикащики Холмогорские выборные головы Филипп Родионов да Фофан Макаров с Холмогор послали к царю и великому князю к Москве о приходе от аглицкого короля Едварта посла Рыцерта и с ним гостей».
Так или иначе, но Ченслер в Москве с русским царем встретился, передал ему письмо от Эдуарда VI, которое было написано на всякий случай сразу на нескольких языках всем северным правителям:
«Мы позволили мужу достойному Гугу Виллибею и товарищам его, нашим верным слугам, ехать в страны доныне неизвестные и меняться с ними избытком — брать, чего не имеем, и давать, чем изобилуем, для обоюдной пользы и дружества»
