Армия Лжедмитрия подошла к Москве 1 июня 1608 года, и, отраженная в нескольких направлениях царскими войсками, расположилась в местечке под названием Тушино, находившемся между реками Москвой и Сходней. Занятая мятежниками позиция была выгодна тем, что отсюда они могли без проблем контролировать дороги на Тверь и Смоленск. Предпринятый ночью штурм столицы был неудачным. Мятежники откатились обратно в Тушино. Местечко укрепили, превратив в хорошо защищённый лагерь.
Началась долгая осада Москвы. Силы Лжедмитрия увеличивались: поляки приводили к нему пехоту и кавалерию — Александр Зборовский, Андрей Млоцкий, Мартин Виламовский — по эскадрону гусар, двоюродный племянник литовского канцлера Сапеги усвятский староста Ян-Пётр Сапега — целый корпус: конницу и пехоту с артиллерией. Помимо поляков в лагерь прибывали московиты и запорожские казаки — войско собралось внушительное — не считая русских и казаков к Лжедмитрию пристало двадцать тысяч польских воинских людей, в числе которых насчитывалось две тысячи отличных пехотинцев.
«Тушинское сиденье» породило то отвратительное явление многократного перебежничества, когда человек с утра изменял царю, уходя из Москвы к мятежникам в Тушино, а к вечеру — Лжедмитрию (прозванному уже «Тушинским вором»), возвращаясь из Тушино в Москву — ко двору.
Степан Гордеевич не избежал общего поветрия: воевода у Шуйского, он дважды побывал воеводой у «вора», участвовал в стычках и с той, и с другой стороны; выпив после боя ключевой воды, простудился и слёг; выздоровев, сказался нездоровым, но от службы не удалился, получая жалованье и от тех, и от этих. Из Тушино деньги возил ему стрелецкий голова; в Кремле он получал денежное вознаграждение самолично, придирчиво и мелочно пересчитывая за казначеем выдаваемые в счёт оплаты золотые дукаты.
Двойные выплаты для «перелётов» не прекращались вплоть до 6 января 1610 года, когда Тушинский стан распался и Лжедмитрий, брошенный поляками, вынужден был спасаться бегством. Поляки, смущаемые комиссаром польского короля паном Стадницким, присланным в Тушинский лагерь вербовать соотечественников обратно на службу польской короне, вообще отвернулись от Лжедмитрия и относились к нему с нескрываемым презрением. Тышкевич обзывал самозванца обманщиком и мошенником, за «вором» был установлен круглосуточный догляд, чтобы он не сбежал. Однако тому удалось было скрыться с четырьмя сотнями казаков, если бы не Рожинский, пославший за ним погоню. Лжедмитрия вернули в Тушино, но не сумели-таки за ним углядеть. 6 января 1610 года, обрядившись крестьянином, он тайно покинул лагерь, зарывшись с головой в сани, гружёные конским навозом. С ним убегал из Тушино единственный попутчик — верный шут Кошелев. Их целью была Калуга — хорошо укреплённый город, надёжное пристанище в непосредственной близости от южных поселений казаков.
