Наибольшую милость императрицы Екатерины Степан Шешковский заслужил, допрашивая злого бунтовщика Емельяна Пугачева. Ох и нелегкая то была работа! С самого дня 4 ноября 1774 года, когда злодей был доставлен в Москву и помещен в подвале здания Монетного двора, что у Воскресенских ворот, Степан Иванович неустанно, днем и ночью, вел его допросы. Вызнать предстояло многое – не только про бунт, про казни дворян и купцов, но и всю жизнь самозванца от самого его рождения, про то, как возник у него злодейский умысел и кто ему в том помогал. Императрица требовала, чтобы «досконально узнаны были все его плутни, от кого родились и кем вымышлены были». Дело осложнялось еще и тем, что великая государыня при этом непременно хотела, чтобы Пугачев дожил до суда и чтобы во время допросов его не уморили. Так что пытку особенно сильную применять было нельзя. А злодей упирался, давал показания неохотно.
Но Степан Иванович потому и заслужил милость царскую, потому и возглавлял Тайную экспедицию, что из любого положения умел найти выход. Если нельзя было поместить бунтовщика на дыбу или рвать его каленым железом, то можно было применить другие методы. Например, старые раны. В Симбирске, где были проведены первые допросы схваченного бунтовщика, допрашивающие – граф Панин и начальник секретных комиссий генерал-майор Потемкин – еще не имели от государыни повеления беречь подсудимого и пытки применяли. Те пытки ничего особо ценного не дали: хотя злодей тогда многих и оговорил, позже от тех своих слов отказался. Зато пытки оставили на теле бунтовщика раны. И можно было, не нанося новых видимых увечий, использовать старые. Что коллежский советник Шешковский и делал, и допросы стали успешно продвигаться.
Спустя месяц после начала следствия, в начале декабря, все основные сведения были следствием получены. Бунтовщик признался, когда и где возник у него замысел назвать себя именем покойного императора Петра III, кому он первому открыл свое новое имя, кто и когда поддержал бунт. Не называл он одного, причем упорно, – тех знатных особ, которые подсказали ему такой дерзкий замысел. Славная императрица Екатерина Алексеевна была убеждена, что без знатных заговорщиков тут не обошлось, и требовала от Шешковского, чтобы тот вызнал их имена. А злодей не говорил. Отказывался он также признать, что получал помощь от каких-либо иностранных держав. Так что в последние дни, перед тем как предать злодея в руки судей, Степан Иванович был занят в основном выяснением этих двух вопросов.
