Новый флот македонского царя и властителя видимого мира состоял из кораблей, количество которых оценивается по-разному. Наиболее точной считается цифра в 2000 кораблей; вариант — 1000, так считают Курций Руф и Диодор. Во всяком случае, 80 из них были тридцативесельными. Было много грузовых судов для перевозки лошадей, а также речных кораблей. Флот в Индии получил важное задание.
Поздней осенью 326 года до н. э. Александр выступил с ним из Гидаспа — гавани и верфи, построенных специально для создания флота. На суда погрузили 8000 человек. Арриан писал: «Не было с чем сравнить шум от плеска весел, криков командиров и возгласов гребцов. Эхо разносилось по пустынным лесам по обе стороны реки. Вид лошадей на баржах, их огромное количество потрясли местных жителей».
После многодневного плавания корабли достигли устья реки Аксессины. При слиянии ее с рекой Гидасп флот соединился с сухопутным войском, которое вели Кратер, Гефестион и сатрап Индии Филипп по берегу Гидаспа. Здесь флот подвергся первому испытанию.
При слиянии индийские реки образовывали бурные водовороты. Александр изумился реву и грохоту речных вод, а его воины устрашились предстоящего единоборства со стихией. Предпринять они ничего не успели. Многие корабли пострадали, два военных судна столкнулись и разбились, погибло много воинов. Легкие суда были выброшены на берег. Быстрина чуть не унесла корабль с самим царем. Когда реки расширились, суда смогли пристать к берегу и бросить якоря.
Первая экспедиция провалилась.
В январе 325 года до н. э. Александр возобновил поход на юг Индии. Число судов было увеличено, они спустились к Инду, достигли области маллов, живших на берегу реки Гидраота, и продолжали двигаться по рекам Аксессин и Инду до города Патталы.
В Паттале тоже была устроена гавань и сооружена верфь. Затем Александр решил идти к морю. Лучшие суда поплыли вниз по западному рукаву дельты Инда. По левому его берегу шел сухопутный отряд в 10 000 фалангитов, сопровождавший корабли на всем пути. Плавание было тяжелым, проводников не нашлось — покоренные местные жители, инды, хорошо знавшие лоцманское дело, разбежались. Македонцы имели смутное представление о пути, которым они следовали, вовсе не зная, что впереди. Неизвестно было, далеко ли океан, какие жители населяют эти регионы, каковы особенности реки и ее судоходность для военных кораблей.
Помехой стал юго-западный муссон. На второй день он принес бурю. Вместе с приливом он повернул течение реки. Ветер раскачивал суда, большая часть их была повреждена. Некоторые тридцативесельные корабли разбились. Флот был вынужден остановиться на ремонт. Тут македонцам удалось поймать несколько индов и потребовать от них лоцманских услуг.
