И целенаправленно занималась его «культурным развитием». Водила в цирк Барнума и Бейли, на выступления кумира мальчишек иллюзиониста Гарри Гудини. Брала с собой в театр, сыну полюбился находившийся неподалеку от дома (дома номер один) «Новелти-тиэтр», где они с матерью пересмотрели весь репертуар. Любимых спектаклей у них было два: «Хижина дяди Тома» (Луиза Мари обрыдалась) и «Путь на Восток». «Новелти-тиэтр» довольно скоро уступил место «Амфиону» и «Театру Корса Пейтона», на смену сценической версии душещипательного бестселлера Гарриет Бичер-Стоу пришли ранившие трепетную мальчишескую душу мелодрамы. Мелодрама, в свою очередь, была не в силах конкурировать с зажигательным кабаре-шоу «Вино, женщина, песня» в «Эмпайре», где актрисы — кому рассказать! — раздевались на публике. Жанр кабаре-шоу и водевиля юному театралу полюбился, и он перебывал чуть ли не во всех кабаре Бруклина, был и в «Колумбии», и в «Олимпик», и в «Дьюи», и в «Стар», и в «Гейти», и в «Брайтон-Бич Мюзик-холл». Десятки раз смотрел тогдашний хит, комедию «Тетка Чарлей» Брендана Томаса, ходил в театр Эдвина Бута, прославившегося в роли Гамлета, рукоплескал непревзойденному комедианту Джозефу Джефферсону. Вместо партера повзрослевший Генри карабкался теперь на галерку, а вместо Луизы Мари юного театрала сопровождали двоюродные братья или однокашники, охочие, как и он, до зрелищ, от которых либо стынет, либо закипает кровь.
Обнаружив у сына слух, мать решила, что он должен учиться играть на пианино, каковое и было незамедлительно куплено. Овчинка стоила выделки: не прошло и нескольких лет, а Генри уже сам давал уроки игры на фортепиано за 25 центов в час. Приохотила к чтению, читать Генри выучился рано и вскоре уже сам читал вслух деду Генриху, который с удовольствием слушал внука за кройкой и шитьем. Под нажимом жены Генри-старший приобрел у другого портного, англичанина Айзека Уокера, целый шкаф детских книжек. Спустя годы Миллер признается, что боялся прикоснуться к томам в красивых переплетах с золотым тиснением, стоявшим стройными рядами в книжном шкафу орехового дерева. Чего тут только не было: и сказки братьев Гримм, и Андерсен, и «Тысяча и одна ночь», и «Алиса в стране чудес», и «Робинзон Крузо», и приключенческие романы Райдера Хаггарда, про которого полвека спустя Миллер напишет целую главу в «Книгах в моей жизни». «Копи царя Соломона», а также «Трилби» Джорджа Дюморье мог перечитывать по многу раз, а вот Диккенса почему-то невзлюбил, вспоминал потом: «Его книги были мрачными, местами страшными и почти всегда тоскливыми». Сказки, приключенческие романы и детективные истории с участием Ника Картера читал не без удовольствия, однако, как мальчику и положено, предпочтение отдавал истории. «История Англии для подростков» Эллиса и популярнейшая в Америке мистификация Вашингтона Ирвинга «История Нью-Йорка от сотворения мира до конца голландской династии», якобы написанная неким Дидрихом Никербокером, зачитывались до дыр.
