При этом имело место ещё одно огорчительное обстоятельство. Уинстон дважды провалился на вступительных экзаменах в кадетский корпус, а в третий раз он получил столь плохие оценки, что они были достаточны только лишь для кавалерии. (Кавалеристы могли быть глупее пехотинцев, поскольку они должны были быть богаче: лошади были дороги). Лорд Рандольф уже написал командиру знаменитого пехотного полка, чтобы поместить туда своего сына. Теперь он был вынужден послать вслед постыдное письмо с отказом. А лошади и впрямь были дороги, а Черчилли богатыми не были — то есть, они ещё были теми, кого называют богатыми, но среди богатых — бедняки, без собственного состояния, и глубоко в долгах. Лорд Рандольф написал своему сыну суровое отеческое письмо: если он будет так продолжать, то окончит в качестве ничтожества.
Позже он даже пытался ещё каким–либо образом перевести сына в пехоту, но затем потерял к этому интерес. Это был последний период его жизни, его лицо скрылось за отчуждающей бородой, его разум стал неверным. Когда он в последний раз разговаривал со своим сыном, леди Черчилль уже должна была всё ему объяснять; он кивал при этом, казался всем довольным и спросил сына с отчужденной благожелательностью: «Так что, есть у тебя теперь своя лошадь?» На утвердительный ответ он ласково похлопал его по колену исхудалой рукой. Память об этом последнем отчужденном жесте дружелюбия сын также хранил как сокровище до конца своей жизни.
В двадцать лет молодой Черчилль всё ещё был безнадёжным неудачником в учебе, который так и не сдал экзамены на аттестат зрелости, перезрелым кадетом, затруднением для собственной семьи, «бездарностью» в глазах своего умирающего отца. В последующие пять лет политическое общество Лондона с каждым годом всё больше начало о нём говорить — настороженно, подтрунивая, напряжённо, там и сям уже и с ожиданием. Когда он стал двадцатипятилетним, о нём говорила уже вся Англия. Он стал национальным героем.
Эти пять лет были самыми счастливыми годами его жизни. Гораздо позже он писал, что мир ему открылся тогда, как Аладдину открылась пещера чудес. От двадцати до двадцати пяти лет — это были великолепные годы!
Он был теперь кадровым офицером, лейтенантом гусар; и хотя в Европе царил прочный мир, ему с жаждой приключений удалось поучаствовать в пяти военных кампаниях: на Кубе, дважды в Индии, в Судане и в заключение, со сколь сенсационными, столь же и далеко идущими последствиями, в Южной Африке.
