Когда он зимой 1900–1901 года посетил Нью-Йорк, его американские знакомые с удивлением отмечали: «Войдя в оживленную залу, Уинстон спокойно сел за стол и погрузился в свои мысли. Он даже не замечал тех женщин, которые могли бы ему понравиться». Их удивление было вполне обосновано – Черчиллю было двадцать шесть лет, он был привлекателен, знаменит, происходил из рода герцогов Мальборо и умел уболтать кого угодно. Если бы он хотел, американки падали бы в его объятия одна за другой.
Но мысли Черчилля были заняты началом его политической карьеры, да и сказать по правде, он никогда не умел вести светские беседы и тем более с юными барышнями. О чем с ними говорить? Не о политике и экономике же. А больше его ничего особо не интересовало. К тому же он честно признавался: «Разумеется, я эгоист, а иначе в этой жизни ничего не добьешься».
«Уинстон совершенно не способен любить. Он всегда влюблен только в свой образ и свое отражение в зеркале. И вообще он всегда только за одного человека – за Уинстона Черчилля».
Глэдис Дикон, вторая жена девятого герцога Мальборо
Тем не менее, романы или что-то в этом роде у Черчилля конечно были. Первое упоминание об его интересе к девушкам датируется еще ноябрем 1891 году. Семнадцатилетний Уинстон писал матери: «Отправиться домой – вот досада! Я только произвел впечатление на мисс Вислет. Еще десять минут и…»
Больше о мисс Вислет и их дальнейших отношениях ничего не известно. Но зато в начале 1894 года, будучи в гостях у лорда Хиндлипа, Черчилль познакомился с мисс Полли Хэкет, с которой по свидетельству его брата, Джека, у него был уже настоящий роман, правда вряд ли зашедший дальше романтических прогулок.
После мисс Хэкет курсант Сэндхерста Черчилль обратил свой взор на особу, более подходящую для молодого аристократа, не собирающегося пока обременять себя семьей – на звезду оперетты Мейбл Лав. Эта влюбленность протекала пылко и эмоционально, он ревновал, писал страстные письма, ждал свою пассию у дверей театра, но похоже роман вновь закончился ничем.
Вероятно, первой серьезной любовью Черчилля в итоге стала мисс Памела Плоуден, дочь британского резидента в Хайдарабаде, которую он встретил в Индии в ноябре 1896 года, когда отправился на турнир по поло в Секундерабаде. «Должен признаться, она самая прекрасная девушка, какую я когда-либо видел! – восторженно писал он домой. – Она очень умна и красива! Мы собираемся вместе отправиться в Хайдарабад верхом на слоне».
