Квартира на Владимирской улице, где прошли младенческие годы Александра, вскоре опустела для него. Николай Петрович умер от чахотки. Александр оказался на попечении тетки. Учеба его началась в первой классической гимназии и началась неудачно. Он был не то исключен за нерадивость, не то переведен в менее престижную гимназию.
Александр с детства полюбил киевские храмы. Особенно часто посещал Владимирский собор. Он восхищался Богоматерью кисти Нестерова и приносил ей цветы. Мальчика влекло в собор не столько религиозное чувство, сколько потребность общения с Красотой. Он испытывал высокое наслаждение от театрально-зрелищных сторон церковного действа. «Я замирал от пения хора… и завидовал мальчикам, прислуживающим в алтаре в белых и золотых стихарях, и мечтал быть таким, как они, и ходить по церкви со свечами, и все на меня смотрели бы. Я уже тогда бессознательно хотел быть актером» (из письма жене, 1945 год).
Ради поэзии и ради сцены Александр забывал все на свете. «Среди киевской молодежи, — вспоминал Вертинский уже в преклонном возрасте, — было много действительно талантливых и только мнивших себя талантливыми молодых людей и девиц, которым безумно хотелось играть, то есть, главным образом, показывать себя на сцене. Складывались по грошам, снимали зал, брали напрокат костюмы (в долг), выклеивали сами лично на всех заборах худосочные, маленькие, жидкие афишки… и играли, играли, играли.
Чего мы только не играли? И «Казнь» Григория Ге, и «Волки и овцы» Островского, и фарсы вроде «В чужой постели», и даже «Горе от ума»!
Помню, как я, благополучно певший дома цыганские романсы под гитару, вылез первый раз в жизни на сцену. Должен я был петь романс «Жалобно стонет». За пианино села весьма популярная в нашем кругу акушерка Полина Яковлевна, прекрасно аккомпанировавшая по слуху. Я вышел. Поклонился. Открыл рот… и спазма волнения перехватила мое дыхание. Я замэкал, заэкал… и ушел… при деликатном, при гробовом молчании зала».
Летом 1913 года Вертинский появился в Москве в составе опереточной труппы. Он не был в ней певцом, нет. Кто же он был? Музыкант? Он не мог быть музыкантом-исполнителем, ибо не имел никакой музыкальной подготовки и даже не знал по-настоящему нотной грамоты. Суфлер? Администратор? Впрочем, об этом подробно рассказывается в книге Ильи Шнейдера «Записки старого москвича»: «Состав труппки был сборным и, кроме талантливой примадонны Вертинской, оперетта силами не блистала. Вертинская, высокая, красивая блондинка с темными глазами и бровями, с прекрасной фигурой, приятным, не очень большим голосом и несомненными драматическими способностями, выделялась на общем сереньком фоне, где ей, пожалуй, еще соответствовал только режиссер Дагмаров, выступавший и как актер с сочным комическим дарованием.
