После смерти Фернанду 22 октября 1383 года Леонора, согласно брачному договору, получила регентство при своей дочери и ее зяте (так как законных наследников мужского пола король не оставил). Основными претендентами на престол были незаконнорожденные братья Фернанду: инфант Жуан, высланный в Кастилию, и инфант Жуан, сын Педру и Терезии Лоренцо, магистр ордена Святого Беннета Ависского. Временной промежуток с 1383 по 1385 год, когда в Португалии не было коронованного монарха, считается смутным временем, периодом гражданской войны и анархии.
Став регентом, Леонора не скрывала своих отношений с любовником, графом Жуаном Фернандешем Андейру, весьма непопулярным в стране из-за своего испанского происхождения. В связи с этим она получила в народе презрительное прозвище Продажная (или Предательница). А брак ее дочери Беатрисы с кастильским королем (что, как уже упоминалось, делало Португалию испанской провинцией) лишь подливал масла в огонь, усиливая всеобщее недовольство.
Первые враждебные действия против существующей власти предпринял магистр ордена Святого Беннета Ависского Жуан I, который 6 декабря 1383 года при поддержке своих сторонников устроил во дворце переворот, во время которого был убит любовник Леоноры. Благодаря этому заговору Жуан возглавил оппозицию, которая спровоцировала начало процесса передачи регентства над Беатрисой, находившейся в это время в Бургосе с мужем. Сторонники Жуана I захватили Лиссабон, Бежа, Порталегри, Эштремош и Эвору. Леонора была вынуждена бежать, а ее зять ввел в Португалию свою армию и оккупировал Сантарен. Чтобы сохранить корону своей супруги и отстоять право на престол для новорожденного сына, Хуан Кастильский убеждает Леонору отказаться от регентства и берет управление государством в свои руки.
В Португалии вспыхнуло восстание, сопровождаемое вооруженными столкновениями с кастильцами. Когда Хуан Кастильский начал осаду Лиссабона (без коронации в столице ни он сам, ни его жена Беатриса не считались полноправными правителями), сторонники Жуана Ависского продолжили наступление на города, поддерживавшие кастильцев. Находясь в это время в Сантарене, Леонора тоже пыталась участвовать в политической игре.
В конце концов большинство португальских городов, бывших на стороне Кастилии, оказались захвачены. Жуан Ависский созвал в Коимбре Португальскую королевскую ассамблею, и 6 апреля 1385 года совет королевства провозгласил Жуана, магистра Ависского ордена, десятым королем Португалии. Это фактически послужило началом войны с Кастилией.
