1821–1860. Эта улица находится на Васильевском острове. Она отходит от Большого проспекта и ведет к Среднему. Первоначально она имела два параллельных названия: 1-я улица и улица Назарова, видимо, по фамилии богатого домовладельца. Но с 1836 года, в рамках общего процесса упорядочения топонимики Васильевского острова, улица получила новое название: 12–13-я линии Галерного селения.
1860. В середине XIX века здесь, в районе Гавани, в непосредственной близости к морю были отведены участки для строительства домов отставным морякам. Многие из них, лишившись профессиональной работы, были вынуждены искать новые способы существования. В одном из таких домиков, на месте современного участка № 5/2 по Среднегаванскому проспекту, проживал бывший шкипер Степан Кинареев. Согласно местным преданиям, он промышлял изготовлением клеток для канареек и других певчих птиц. И то ли от этих канареечных клеток, то ли от искаженной фамилии старого моряка повелось название улицы – Канареечная.
1777. В первой половине XVIII века от Летнего дворца Елизаветы Петровны, который находился на месте Михайловского замка, к Невскому проспекту мимо частных садов и огородов шла безымянная дорога, которую в народе нарекли «Садовой». По другой версии, так ее стали называть после того, как в 1745 году было издано специальное распоряжение о пересадке берез с Адмиралтейского луга на эту дорогу. Березы высадили по обе стороны улицы, после чего будто бы и появился сначала микротопоним «Садовый переулок», а затем и «Малая Садовая улица». В то время современная Малая Садовая улица называлась Шуваловым переулком, по дворцу И. И. Шувалова, к которому она вела.
В 1777 году «Садовую» улицу официально назвали Каравайной улицей. Иногда ее называли Коровайной. Оба эти названия связаны с неправильным произношением персидского названия слонового двора. Слоны были подарены России персидским шахом. Они прибыли в Петербург с собственными погонщиками, которым определили место для жилья на «Садовой дороге» вблизи Невского проспекта. Свои жилища персы называли «караван-сараями». Слоновый двор находился на месте современного дома № 12. Затем его перевели на Знаменскую площадь, а название улицы с 1788 года приобрело современную редакцию: Караванная улица.
1919. В 1919 году в бою с войсками генерала Юденича под Лугой, не желая попасть в плен к врагам революции, застрелился 24-летний комиссар Красной Армии Николай Гурьевич Толмачев. В том же году в память о нем Караванную улицу переименовали в
