Не надеясь овладеть Брянском и Карачевым, Вор направил Лисовского на Рязанскую землю, чтобы поднять восстание против Шуйского по Оке, а сам с Рожинским двинулся, с наступлением теплых дней, из Орла прямо на Москву и, в двухдневном бою под Волховом, 30 апреля и 1 мая, наголову разбил собранное здесь царское войско под начальством малоспособного боярина Димитрия Ивановича Шуйского и князя Василия Васильевича Голицына, тайного недоброжелателя Шуйских.
От Волхова Вор быстро пошел к Москве, но не по кратчайшему пути, а через Можайск, чтобы захватить в свои руки дорогу на Смоленск, по которой к нему шли подкрепления из Польши. Во время своего движения, так же как и Болотников, он рассылал грамоты во все города, чтобы крестьяне поднимались на господ, брали бы себе их имения и женились бы на их женах и дочерях.
Чтобы противодействовать самозванцу, Шуйский выслал против него к реке Незнани (между Москвой и Калугой) новую рать с племянником своим, князем М. В. Скопиным-Шуйским, и Иваном Никитичем Романовым. Но в рати этой «нача быти шатость: хотяху Царю Василью изменити князь Иван Катырев да князь Юрьи Трубецкой, да князь Иван Троекуров и иные с ними», и она была отозвана назад.
Вор же, заняв Смоленскую дорогу, беспрепятственно подошел к столице и 17 июня 1608 года расположился в селе Тушине, в 13 верстах к северо-востоку от Москвы, в углу, образуемом реками Москвой и Всходней, между Смоленской и Тверской дорогами.
Высланный в Рязанскую землю Лисовский также действовал чрезвычайно удачно: он усилил свой польский отряд воровскими шайками, действовавшими отдельно во многих местах, причем одна из этих шаек успешно обороняла город Пронск против рязанцев, хотевших его взять под начальством Прокофия Ляпунова; сам Прокофий был ранен в ногу «из города из пищали». Брату же его, Захару, Лисовский нанес жесточайшее поражение под Зарайском, после чего он захватил даже сильно укрепленную Коломну, разграбил ее и забрал затем в плен, привязав к пушке, доломенского епископа Иосифа, требовавшего вместе с Гермогеном крещения Марины. Коломна, впрочем, была вскоре взята обратно войсками Шуйского под начальством князя Ивана Семеновича Куракина, человека весьма искусного в военном деле; Куракин нанес вслед за этим поражение Лисовскому и освободил епископа Иосифа, но Лисовский быстро оправился от этого поражения и прибыл в Тушино на соединение с Вором, ведя с собой 30 000 человек.
Таким образом, победоносные воровские войска отделяло от Москвы всего тринадцать верст, и, казалось, достаточно было последнего усилия, чтобы взять Москву и тем положить конец власти Шуйского. Однако этого не случилось. Василий Иванович, кроме своего государева двора и стрельцов, собрал в Москву служилых людей из Новгорода и Пскова, северных и заволжских городов, а также и из некоторых других мест, оставшихся ему верными, и дал несколько боев воровским войскам под самой Москвой.
