В середине мая турки начали вести подкопы под стены города. Султан продолжал искать все новые средства для осады. Одно из них появилось у стен города 18 мая.
События этого дня ярко описал их очевидец византийский историк Георгий Франдзи, переживший впоследствии турецкий плен: «Эмир же (султан Мехмед II. – Ю. П.), пораженный и обманувшийся в своих надеждах, стал употреблять для осады другие, новые выдумки и машины. Из толстых бревен соорудил он громаднейшую осадную машину, имеющую многочисленные колеса, весьма широкую и высокую. Изнутри и снаружи покрыл он ее тройными воловьими и коровьими шкурами. Сверху она имела башню и прикрытия, а также поднимаемые вверх и опускаемые вниз сходни… Придвинуты были к стенам и всякие другие машины, о которых не мог помыслить и ум человеческий и которых никогда не строили для взятия крепости… И в других местах построили турки платформы с великим множеством колес, а поверх этих платформ – подобие башен… И они имели весьма много пушек; их зарядили, чтобы они все одновременно сделали выстрел по стенам. Сначала, впрочем, турки выстрелили из того страшного осадного орудия и снесли до основания башню, что близ ворот Св. Романа, и тотчас же подтащили эту осадную машину и поставили ее поверх рва. И был бой губительный и ужасный; начался он, прежде чем взошло солнце, и продолжался весь день. И одна часть турок яростно сражалась в этой схватке и свалке, а другая бросала в ров бревна, разные материалы и землю… навалив все это, турки проложили себе широкую дорогу через ров к стене. Однако наши мужественно преграждали им путь, часто сбрасывали турок с лестниц, а некоторые деревянные лестницы изрубили; благодаря своему мужеству мы неоднократно отгоняли неприятелей в тот день, до первого часа ночи». В конце концов, яростные атаки турок захлебнулись. Новые части, которые несколько раз бросал в бой султан, не смогли сломить удивительного упорства защитников города.
Турки все время делали попытки сделать подкопы под стены Константинополя. Для этой цели они использовали сербов. Однако византийцам удалось узнать о затее турок, и они начали рыть контрподкопы. Им удалось проникнуть в тоннель, вырытый сербами, и поджечь деревянные стойки, поддерживающие кровлю. Когда кровля рухнула, много турок погибло. 23 мая византийцам удалось захватить несколько турецких землекопов в плен и под пытками заставить их указать все места, где осаждавшие вели подкопы. Все обнаруженные подкопы были уничтожены. Это был, пожалуй, последний успех осажденных.
