(Повесть временных лет). За собой Владимир удержал Чернигов, второй по значимости город на юге Руси, а младшего брата Ростислава отправил в Переяславль.
Шансы Олега на восстановление справедливости вновь свелись к нулю, но тут случилось то, чего не мог предвидеть ни он сам, ни дальновидный Мономах, — на Русскую землю вновь вторглась половецкая орда. В битве у Треполя дружины киевского князя Святополка, Ростислава Переяславского и Владимира Мономаха были разбиты наголову, причем во время бегства младший брат Мономаха утонул в реке.
Вот он, тот шанс, который годами ждал Олег!
Святославич прекрасно понимал, что если он сейчас не воротит себе Чернигов, то он не вернет его себе никогда. Дружина Мономаха разгромлена, и помощь ему ниоткуда не придёт, поскольку брат Ростислав погиб, а киевского князя Святополка со всех сторон обкладывают степняки. В 1094 году Олег с половецкой ордой подошел к Чернигову и взял город в осаду. Половцы рассыпались по окрестностям, жгли монастыри и грабили деревни, а Святославич был вынужден созерцать, как подвергается разорению его земля. Бои за Чернигов продолжались восемь дней, и, исчерпав все возможности к сопротивлению, Мономах был вынужден вступить с Олегом в переговоры. Тот не потребовал от двоюродного брата ничего унизительного, а просто предложил оставить Чернигов и уйти в Переяславль — город, который являлся родовым уделом отца Мономаха. Владимир Всеволодович уехал в свою вотчину, а Олег сел на столе своего отца. Казалось, пора бы и тишине наступить на Руси, но не тут-то было!
В 1095 году в Переяславле по прямому приказу Владимира Мономаха были подло убиты пришедшие на переговоры половецкие ханы Итларь и Китан. После этого Владимир Всеволодович и Святополк Изяславич пошли с дружинами в степь, разгромили половецкие становища и вернулись с большой добычей. Но перед самым походом они посылали к Олегу, велев ему вместе с дружиной присоединиться к походу. Однако черниговский князь им отказал. В итоге, когда двоюродные братья вернулись из рейда, они направили в Чернигов гневное послание: «Вот ты не пошел с нами на поганых, которые губили землю Русскую, а держишь у себя Итларевича — либо убей, либо дай его нам. Он враг нам и Русской земле» (Повесть временных лет).
Почему Олег отказался от похода? Причина проста: во-первых, он ещё не успел как следует укрепиться на Руси и в Чернигове в частности. Кто его знает, что может произойти, если он покинет город? Во-вторых, половцы были его союзниками, которые дважды оказывали Святославичу помощь. Пусть и не безвозмездно, но тем не менее. Однако самым главным было то, что Олег совершенно не верил своим родственникам:
