Летом 1460 года Вийон заключен в тюрьму в Орлеане. Повод для ареста неизвестен, но обвинение явно было серьезным, поскольку на сей раз ему грозила смертная казнь.
Я Франсуа, чему не рад.
Увы, ждет смерть злодея,
И сколько весит этот зад,
Узнает скоро шея.
Но шея этого так и не узнала — Вийон вместе с другими заключенными получил амнистию по случаю прибытия в Орлеан трехлетней герцогини Марии Орлеанской.
В мае 1461 года Вийон вновь в тюрьме, на сей раз в городке Мен-сюр-Луар, находившейся под юрисдикцией сурового епископа Орлеанского Тибо д'Оссиньи, недобрыми словами помянутого в «Большом Завещании». Причиной, по которой Вийон оказался в епископской тюрьме, могла быть его принадлежность к обществу каких-либо бродячих жонглеров, что считалось недопустимым для клирика; этим, возможно, объясняется суровое обращение Тибо д'Оссиньи с Вийоном; возможно и то, что Вийон, в наказание, был расстрижен орлеанским епископом. Известно также, что из тюрьмы Вийон вместе с другими узниками был освобожден 2 октября того же года по случаю проезда через Мен только что взошедшего на престол короля Людовика XI.
Вийону к тому времени около 30, но жизнь его достаточно потрепала. В 1462 году он возвращается в Париж. Зимой 1461-1462 года было написано главное произведение поэта — «Большое Завещание».
Вскоре он вновь арестован по подозрению в краже. Из-за этого ареста всплывает обвинение в ограблении Наваррского коллежа — один из участников при аресте назвал имя Франсуа. Только поклявшись, что он вернет свою долю из украденных денег, Вийон получает свободу — но ненадолго. В том же месяце он стал участником уличной драки, во время которой был тяжело ранен папский нотариус, и вновь попал в тюрьму.
Хотя сам Вийон, видимо, никому не причинил увечий, дурная слава, прочно за ним закрепившаяся, сыграла свою роль: Вийона подвергли пытке и приговорили к казни через повешение. Он подал прошение о помиловании. В ожидании почти неизбежной смерти поэт написал знаменитую «Балладу повешенных». Но чудо все-таки свершилось: постановлением от 5 января 1463 года Парламент отменил смертную казнь, однако, «принимая в соображение дурную жизнь поименованного Вийона», заменил ее десятилетним изгнанием из города Парижа и его окрестностей. Постановление Парламента — последнее документальное свидетельство о Вийоне. Через три дня, 8 января 1463 года, он покинул Париж — и на этом все сведения о его жизни обрываются. Что было с ним дальше — кто знает? Остепенился ли он, осел где-нибудь в предместьях Парижа, женившись на какой-нибудь доброй женщине? Примкнул к какой-нибудь шайке или странствовал в одиночку? Кто знает. Вряд ли он и сам знал, чем займется в изгнании:
