И.И. Горбунов-Посадов писал Чехову: «… Лев Николаевич в восторге от нее (от «Душечки»). Он говорит, что это перл, что Чехов большой-большой писатель. Он читал ее уже чуть ли не четыре раза вслух и каждый раз с новым увлечением». С точки зрения В.Я.Лакшина, «Толстой увлекся изяществом формы чеховского рассказа, но "Душечка" пришлась ему по сердцу еще и оттого, что в ней он увидел подтверждение своего давно и прочно сложившегося мнения о женщинах и любви» (3). Юмор Чехова на самом деле был по достоинству оценен Толстым, но не это так высоко подняло «Душечку» в его глазах. Мягкая, беззлобная улыбка словно не сходит с уст автора «Душечки». Он не озлоблен, не хмур, а разве что опечален трагикомедией человеческих судеб. Чехову хочется заглянуть в душу обыкновенных людей, передать их нужды, тревоги, маленькие и большие заботы.
С точки зрения Толстого, в «Душечке» выведена истинная женская любовь. Как отмечает В.Я. Лакшин, «вчитываясь в рассказ Чехова, Толстой как бы ассимилировал его, включил в общий строй своих рассуждений о жизни и "добре", придал рассказу дополнительный, не предусмотренный автором смысл» (4).
Толстой окончательно сформулировал свое понимание «Душечки» в «Послесловии» к рассказу, написанном в 1905 году в связи с его изданием в сборнике «Круг чтения». Толстой говорил о рассказе: «Как истинное художественное произведение, оно, оставаясь прекрасным, может производить различные эффекты, подобно лакмусовой бумаге. Произведения, верно отражающие жизнь, часто находят одобрение у людей противоположных убеждений, которые истолковывают созданное художником лицо или картину столь же различно, как и явления самой жизни». Так и понимание рассказа Чехова «Душечка», не было однозначным.
Для Толстого Оленька — это воплощение «того высшего, лучшего и наиболее приближающего человека к Богу дела, — дела любви. Дела полного отдания себя тому, кого любишь». Толстой ценил «чудный, веселый комизм всего произведения», но героиня рассказа совсем не казалась ему смешной. Он был готов признать комическим что угодно, только… не характер Оленьки. «Не смешна, а свята, удивительна душа "Душечки" со своей способностью отдаваться всем существом тому, кого она любит». Чехов был растерян, смущен толкованием Толстого, и вообще тем значением, какое тот придал этому «юмористическому рассказу». Толстой видел, что его понимание расходится с тем, что хотел сказать Чехов, и объяснил это тем, что намерения писателя приходят порой в противоречие с тем, что им пишется. Но, скорее всего, противоречие в действительности связано с субъективностью взгляда самого Толстого-читателя.
