Длинные, полные любви письма между Дженни и Уинстоном служили утешением младшему офицеру в его скучной жизни в Индии. Но уже 18 ноября он писал матери о своем чувстве безысходности в этой ситуации. Как член парламента он мог бы «завладевать связями с нужными людьми»; в роли солдата он просто прозябал без цели. В письме от 24 декабря Дженни ответила ему: «Я с нетерпением жду момента, когда мы снова будем жить вместе, и все мои политические устремления будут возложены на тебя».
В феврале 1896 года Джеку исполнилось шестнадцать лет. Он хотел оставить школу Хэрроу, полагая, что ему пришла пора перейти на следующую ступень развития. Он намеревался, по совету Уэлдона, отправиться на год во Францию для изучения французского языка, который, будучи современным языком, был необходим для поступления в Оксфорд. По возвращении он хотел, для лучшей подготовки, заняться изучением греческого языка, а затем держать вступительный экзамен. Обо всем этом Уэлдон сообщил Дженни. Уэлдон подробно обсуждал с Джеком его будущее и активно побуждал его следовать примеру лорда Рэндольфа, а именно получить университетскую степень по истории и юриспруденции, что должно было открыть ему возможность карьеры в армии или в суде. Уэлдон также приглашал Джека для бесед к себе домой[276].
Связав все свои будущие надежды с продвижением Уинстона в политическом мире, Дженни изменила свой подход к Джеку. Дженни и Уинстон неправильно понимали намерения Джека, поскольку, имея рядом с собой две такие сильные личности, он недостаточно убедительно говорил о своих устремлениях. Он хотел вступить в армию, и его отец заложил основу для его карьеры в качестве профессионального военного. Уинстон, в письме к своей матери в ноябре 1896 года, говорил, что очень трудно узнать у Джека о его истинных намерениях. За год до этого Дженни предлагала Джеку возможность поступления в пехотный полк, где у нее были связи и закулисное влияние. Когда Джек возразил против этого, она ответила ему в письме от 8 октября 1895 года: «Я не желаю стоять на твоем пути, если твое сердце не лежит к армии». Но Джек имел в виду совершенно другое; он был врожденным наездником и мечтал служить в кавалерийском полку.
Джок Колвилл, личный секретарь Уинстона, позднее писал о своих наблюдениях: «Характер Джека Черчилля крайне отличался от характера [Уинстона]. Верный, нежный, безупречно честный, он был также наделен самым привлекательным качеством – природной скромностью. Он не разделял со своим братом его безудержную энергию, всепоглощающее честолюбие, дар красноречия или живость его ума. Он всегда гордился, когда к нему обращались как к “брату Уинстона”»
