Полк Уинстона, 4-й гусарский полк, должен был отправиться в сентябре 1896 года на длительное время в Индию. Однако в сентябре 1895 года Уинстону предоставили длинный отпуск, и, не советуясь с Дженни, он решил отправиться вместе со своим подчиненным, младшим офицером Регги Барнсом, в Америку, чтобы посмотреть страну и понаблюдать за испанской армией, проводящей кампанию по подавлению восстания в кубинской войне за независимость. 4 октября он написал матери о своих намерениях. Хотя она и понимала, что Уинстону необходимо расширять свой кругозор, связанные с этим дополнительные затраты заставили Дженни сделать в своем письме от 11 октября язвительное замечание: «Учитывая, что я финансирую эту поездку, я считаю, вместо того, чтобы говорить “Я решил поехать”, было бы лучше и, возможно, умнее сначала посоветоваться со мной».
Тем не менее она купила ему билет как подарок на день рождения и вскоре начала связываться с друзьями, которые могли бы помочь Уинстону, в частности со своим бывшим любовником Бурком Кокреном. Когда в начале ноября Уинстон и Барнс прибыли в Нью-Йорк, Бурк встретил их и повез в свой дом номер 763 на Пятой авеню, где на Уинстона произвела большое впечатление его огромная библиотека. Похоже, что в то время Бурк все еще питал сокровенные чувства к Дженни, так как оба они были свободны от брачных уз и Бурк уже дважды овдовел. Это, вероятно, объясняет тот факт, что Бурк проявил отеческий интерес к Уинстону и взял его под свое крыло. Какова бы ни была причина, Бурк сразу же заметил, что Уинстон подает большие надежды, и посоветовал ему курс чтения для продвижения его политических амбиций.
Уинстон выражал высокое мнение о Бурке в своих письмах к Дженни и Джеку. Бурк, по его словам, угощал их самым лучшим бренди и самой лучшей едой. Он был очаровательным хозяином и одним из самых интересных людей, которых Уинстон когда-либо знал[265]. В письмах к Дженни от 10 и 12 ноября 1895 года Уинстон рассказывал о своих беседах с Бурком, темы которых варьировались от экономики до парусных гонок. Бурк показал Уинстону достопримечательности Нью-Йорка и приобщил его к роскошному образу жизни, а также привил ему особый вкус к курению превосходных сигар. Он организовал приглашения для них на званые обеды на все три дня. Одним из них было приглашение на званый обед, где присутствовали двенадцать членов нью-йоркских судебных палат и где Уинстон познакомился с Верховным судьей. 10 ноября Уинстон также сообщал в письме к Джеку, что Бурк организовал для них посещение крепостей в порту, а также визит в Уэст-Поинт – американский эквивалент Королевского военного училища Сэндхерст. Там его «приветствовали, как генерала»
