.
Джек постепенно вырос в довольно высокого мальчика, а его аппетит к еде, казалось, был неутолимым; в своих письмах к матери в мае того года он забрасывал ее просьбами послать ему корзинки с едой и свежими фруктами, и, судя по всему, все его просьбы были удовлетворены. Если он чувствовал, что мать не отвечает вовремя на поток его писем, он говорил ей об этом, как например, в письме от 10 мая: «Ты мне не писала уже две недели. Я убедительно прошу тебя, напиши и расскажи, как дела у папы и у всех животных. От тебя нет вестей из Банстеда. Убедительно прошу, напиши и поговори со мной». Письмо заканчивается словами «убедительно прошу», которые он повторил сорок пять раз!
Дженни регулярно посещала Хэрроу и беседовала с Уэлдоном об успехах Уинстона в армейском классе. Далее, 17 мая, Уинстон писал матери, признаваясь в «ужасном скандале», который произошел в школе, когда он вместе с четырьмя приятелями разбил все последние сохранившиеся окна в заброшенной фабрике. Он был в числе двух пойманных мальчиков, и Уэлдон наказал его розгами. Запись об этом была внесена в школьную книгу наказаний, которая в настоящее время выставлена в музее Черчилля в лондонском Военном кабинете (бункере), бывшей подземной штаб-квартире Черчилля.
27 мая, в день ежегодных скачек в Эпсоме, Уинстон писал своему отцу в Кейптаун с подробным отчетом о недавних победах и перспективных успехах на этих скачках, которые в тот день выиграла лошадь-фаворитка по имени Коммон.
Школа Элстри, аналогично другим местам с проживанием групп людей, не могла предотвратить распространение возникающих заразных болезней. Во время пребывания в этой школе Джек писал об «эпидемиях» и «вспышках» кори, свинки, коклюша, ветрянки, гриппа, стригущего лишая, глазной инфекции или «глазной болезни». Он также писал о том, что болел гриппом, простудами, имел приступы кашля, разлития желчи и проблемы с глазами. Он был расположен к ангинам и страдал от болей в ушах, которые преследовали его до зрелого возраста. Как раз накануне предвкушаемого им крикетного матча на стадионе Лорде он заболел свинкой. Тот факт, что директор школы предложил взять его на матч, говорит о том, насколько его любили в школе. Дженни купила ему нового пони, чтобы сгладить разочарование по поводу пропущенного крикетного матча.
Затем последовали длинные летние каникулы в Банстеде. Дженни часто совершала верховые прогулки вместе с сыновьями и водила их на ужин в рестораны. Краткие письма к Рэндольфу обычно звучали так: «Мальчики очень довольны. Кински пошел с ними установить цель для стрельбы… Оба очень хорошо ездят верхом, особенно Джек». Уинстон руководил командой, состоящей из его брата, кузенов и работников поместья, которая занималась возведением двухкомнатного укрытия со рвом, заполненным водой, и с подъемным мостом; защитой этого укрытия было метание яблок в любого нападающего. Среди таких военных приключений и за активными занятиями «звериным хозяйством», куда входили пони, лошади, цыплята, кролики и собаки, семьи Черчиллей и семьи сестер Дженни – Фревены и Лесли, проводили беззаботное лето.
