. Уинстон примкнул к группе войск под командованием Иана Гамильтона, обеспечивающих защиту фланга основных сил армии в ее неуклонном продвижении на север. Сообщения Уинстона, написанные в тот период, позднее были опубликованы в виде книги под названием
Поход Иана Гамильтона, что придало блеску имени этого хорошо известного генерала
[375]. По просьбе Гамильтона Уинстон доставлял лорду Робертсу обратные сообщения, одним из которых было известие о взятии Йоханнесбурга. Долгие беседы помогли Уинстону и Гамильтону восстановить былую дружбу, корни которой тянулись к 1894 году, когда их познакомил отец Уинстона.
В феврале Джек, давно уже оправившийся от своего ранения, вновь вступил в Первый Южноафриканский кавалерийский полк. 3 апреля он писал матери об однообразии военной службы в Ледисмите и об окрестностях этого города:
Мы все еще находимся в этом лагере [Чивли], куда ты приходила на чай, и жизнь здесь становится очень монотонной. Уинстон у шел на другую сторону в полк лорда Робертса, и хотя он оставил здесь своих пони и приличную часть снаряжения, я сомневаюсь, что мы его снова увидим. В настоящее время на нашей стороне нет попыток менять позицию, и это сильно утомляет… Но все в полку здоровы, и я нахожусь в прекрасном настроении и добром здравии[376].
20 мая в письме к Уинстону Дженни выражала явное желание, чтобы он оставил боевые позиции, вернулся домой и женился[377]:
Ты знаешь, как много ты значишь для меня, и что ты можешь и сейчас и всегда полагаться на меня – я сильно горжусь тобой и, кроме всего, люблю тебя всем сердцем и понимаю тебя так, как не сможет понять ни одна другая женщина. Памела предана тебе, и если ты разделяешь силу ее чувств, то, несомненно, ваша женитьба – это только вопрос времени; какая отрада будет для тебя зажить спокойной жизнью с относительным комфортом – я уверена, ты устал от войны и всех ее ужасов, ты сможешь неплохо зарабатывать на жизнь своим писательским трудом, а твоя политическая карьера повлечет за собой большие события. Пожалуй, если бы ты женился на богатой наследнице, ты бы не добился и половины своих успехов.
К концу апреля Джек забеспокоился из-за отсутствия каких-либо известий от матери, которую он видел последний раз 17 марта до ее отплытия домой на корабле Мейн. К июню Джек, так и не получивший известий от семьи, почувствовал себя одиноким и забытым всеми. Он не знал, что его матери не будет на корабле Мейн во второй поездке в Южную Африку 2 июня он писал ей в письме:
