Для «сестры Дженни», как ее позднее стали называть раненые, привлекательность работы на корабле от Красного Креста заключалась в том, что ее жених, лейтенант Джордж Корнуоллис-Вест, и Уинстон уже отправились на военную службу. 6 января 1900 года за ними последовал Джек Черчилль, которому было только девятнадцать лет. Несмотря на то что Уинстон и Джек принадлежали к полку Оксфордширских гусар, они вступили в Южно-африканскую легкую кавалерию в качестве офицеров и вскоре стали совместно участвовать в сражениях. Уинстон пошел на войну как военный корреспондент газеты Morning Post, и он совмещал профессию корреспондента с участием в активных сражениях. Джордж отплыл вместе со своим полком Шотландских гусар на корабле Нубия, лайнере компании Р&О. По слухам, он и его друзья опустошили во время пути двадцать ящиков шампанского 1887 Perrie-Jouet, подаренного им Альфредом де Ротшильдом, принадлежащим к семье банкиров Ротшильдов.
Очаровательный благотворительный банкет, устроенный Дженни в отеле «Кларидж», был омрачен полученными ею плохими новостями о том, что Уинстон был взят бурами в плен. Поезд, на котором он находился, попал в засаду. Впоследствии ему удалось бежать, скитаться какое-то время, и в конце концов он вернулся живым и невредимым.
Дженни приготовилась к отплытию на корабле Мейн в Кейптаун. Церемонию отплытия проводил Его Королевское высочество герцог Коннаухтский, младший брат принца Уэльского, который поднял на мачту британский национальный флаг «Юнион Джек» под звуки оркестра Шотландской гвардии, исполнившего сначала патриотический гимн Великобритании «Rule Britannia», а затем гимн США «Star-Spangled Banner». На корабле Мейн развевалось четыре флага – флаг США, Великобритании, Красного Креста и флаг Адмиралтейства, используемый на транспортных судах. Они отплыли из портсмутского порта в субботу 23 декабря 1899 года.
Хирург-подполковник, Х.Ф. Хенсман, из военно-медицинского управления прежнего второго лейб-гвардейского конного полка, был ответственным офицером на корабле Мейн, а майор Джулиан М. Кабелл из военно-медицинского управления США был на борту корабля главным хирургом с американской стороны. Роль Дженни заключалась в руководстве медицинским персоналом на корабле, а также в надзоре за тем, чтобы все палаты были готовы до прибытия в Южную Африку. Мисс Мэри Юджини Хиббард, управляющая госпиталем Грейс и Школой подготовки медсестер в Детройте, осуществляла надлежащий контроль над медсестрами. Профессиональная репутация мисс Хиббард была такова, что по прибытии в Лондон ей была предоставлена аудиенция с королевой Викторией, а также она посетила Флоренс Найтингел, которой в то время было восемьдесят лет. Мисс Элеанор Уоррендер, сестра недавнего возлюбленного Дженни, Хью, была секретарем Дженни на корабле.
